3-[4-(methylthio)phenyl]propionitrile | 672952-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[4-(methylthio)phenyl]propionitrile
• 英文别名: 3-(4-(methylthio)phenyl)propanenitrile；3-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]propanenitrile；3-(4-methylsulfanylphenyl)propanenitrile
• CAS: 672952-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• mdl: MFCD09744645
• 分子量: 177.27
• InChiKey: XNLXQYHONBOTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(methylthio)phenyl]propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到3-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-propylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-硫代-苯基-丙胺的合成及其与不同胺氧化酶相互作用的评估。

  摘要：

  合成了一种新分子4-甲基-硫代-苯基-丙胺（PrNH（2）），它与不同的胺氧化酶（如氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO）[EC1.4.3.6]和单胺氧化酶）发生生物学相互作用[EC1.4.3.4]在其两种同工型MAO A和MAO B下进行了评估。MAO和SSAO的底物特异性有所重叠。在这种情况下，寻找能够区分这些不同的胺氧化酶的新分子非常重要，因为这将有助于进一步阐明SSAO在生理和病理状况中的作用。我们首次报道了一种新分子的合成和评估，该新分子对SSAO酶家族具有很高的亲和力，比以前描述的还要多，并且还具有区分不同胺氧化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.007
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(methylthio)phenyl]acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-[4-(methylthio)phenyl]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-硫代-苯基-丙胺的合成及其与不同胺氧化酶相互作用的评估。

  摘要：

  合成了一种新分子4-甲基-硫代-苯基-丙胺（PrNH（2）），它与不同的胺氧化酶（如氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO）[EC1.4.3.6]和单胺氧化酶）发生生物学相互作用[EC1.4.3.4]在其两种同工型MAO A和MAO B下进行了评估。MAO和SSAO的底物特异性有所重叠。在这种情况下，寻找能够区分这些不同的胺氧化酶的新分子非常重要，因为这将有助于进一步阐明SSAO在生理和病理状况中的作用。我们首次报道了一种新分子的合成和评估，该新分子对SSAO酶家族具有很高的亲和力，比以前描述的还要多，并且还具有区分不同胺氧化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.007

文献信息

• Titanium(III)‐Catalyzed Reductive Decyanation of Geminal Dinitriles by a Non‐Free‐Radical Mechanism
  作者：Jens Weweler、Sara L. Younas、Jan Streuff

  DOI：10.1002/anie.201908372

  日期：2019.12.2

  mono-decyanation of geminal dinitriles is reported. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates numerous functional groups, and can be applied to quaternary malononitriles. A corresponding desulfonylation is demonstrated as well. Mechanistic experiments support a catalyst-controlled cleavage without the formation of free radicals, which is in sharp contrast to traditional stoichiometric radical decyanations

  据报道，钛催化了双腈的单脱氰反应。该反应在温和的条件下进行，可耐受许多官能团，并可用于季戊二腈。还证明了相应的脱磺酰基作用。机理实验支持催化剂控制的裂解而不形成自由基，这与传统的化学计量的自由基脱氰形成鲜明对比。提出了两个TiIII物种参与CC裂解，并研究了添加的ZnCl2和2,4,6-可力丁盐酸盐的有益作用。