5-cyano-6-(3-tolyl)-2-thiouracil | 877460-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyano-6-(3-tolyl)-2-thiouracil
• 英文别名: 6-(3-methylphenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 877460-85-0
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• mdl: MFCD07157489
• 分子量: 243.289
• InChiKey: YJCCANVCVXFLSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-6-(3-tolyl)-2-thiouracil 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 diethyl [5-(cyano)-2-(methylthio)-4-oxo-6-(m-tolyl)-pyrimidin-1(4H)-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phosphonylation of S-Methylthiouracil and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363223060105
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 氰乙酸乙酯 、 3-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-cyano-6-(3-tolyl)-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  新型含嘧啶 4H-Chromen-4-One 衍生物的设计、合成和抗菌活性**

  摘要：

  通过结合生物活性亚结构，设计并合成了一系列含嘧啶的 4 H -chromen-4-one 衍生物。初步生物活性结果表明，大多数化合物在体外对轴突黄单胞菌有显着的抑制活性。红蜘蛛（X. axonopodis），白叶枯病。oryzae ( X. oryzae ) 和Ralstonia solanacearum ( R. solanacearum )。特别是，化合物2 - [（3 - {[5,7-二甲氧基-4-氧代-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4- ħ -1-苯并吡喃-3-基]氧基}丙基）硫基]-4-(4-甲基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile ( 4c) 显示出对X. axonopodis和X. oryzae的良好抑制作用，半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值分别为 15.5 和 14.9 μg/mL，化合物 2-[(3-{[5

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100186

文献信息

• 一种糖原合酶激酶-3抑制剂及其制备方法
  申请人：上海蓝木化工有限公司

  公开号：CN117186027A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本发明提出了一种糖原合酶激酶‑3抑制剂及其制备方法，属于医药技术领域。具有如下所示化合物及其药学上可接受的盐；本发明提出了两种结构通式的非肽化合物，式I所示化合物和式II所示化合物，具有很好的生物稳定性，生物膜穿透性，表现出很高的GSK‑3的抑制活性，噻二唑烷酮骨架和巯基嘧啶酮骨架的组合，大大提高了其对GSK‑3的抑制活性，对阿尔茨海默病、肿瘤症有很好的治疗效果，为这类疾病的治疗提供了一个新的治疗方向。#imgabs0#
• The first low μM SecA inhibitors
  作者：Weixuan Chen、Ying-ju Huang、Sushma Reddy Gundala、Hsiuchin Yang、Minyong Li、Phang C. Tai、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.074

  日期：2010.2

  SecA ATPase is a critical member of the Sec family, which is important in the translocation of membrane and secreted polypeptides/proteins in bacteria. Small molecule inhibitors can be very useful research tools as well as leads for future antimicrobial agent development. Based on previous virtual screening work, we optimized the structures of two hit compounds and obtained SecA ATPase inhibitors with IC50 in the single digit micromolar range. These represent the first low micromolar synthetic inhibitors of bacterial SecA and will be very useful for mechanistic studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Parallel synthesis of 5-cyano-6-aryl-2-thiouracil derivatives as inhibitors for hepatitis C viral NS5B RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Yili Ding、Jean-Luc Girardet、Kenneth L. Smith、Gary Larson、Brett Prigaro、Jim Z. Wu、Nanhua Yao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2005.10.001

  日期：2006.2

  From random screening of our compound libraries, we identified it hit compound with an IC50 of 27 mu M against hepatitis C viral NS5B RNA-dependent RNA polymerase. By using a parallel synthetic strategy, a series of its derivatives were synthesized. From their anti-HCV activity screening, compounds with single digital 3.8 micromolar activity were obtained. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.