(S)-N-(1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1426256-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-cyclohexylbut-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1426256-80-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂S
• 分子量: 305.441
• InChiKey: CYKMTHKOKQZZBR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲烷磺酸 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(S)-2-cyclohexyl-4-((2R,5S)-5-cyclohexyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  金催化手性高炔丙基磺酰胺的串联环化和二聚

  摘要：

  为两个目标建立的反应：开发了一种新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化/二聚体。该反应提供了容易获得的官能化吡咯烷类化合物，收率大多良好至极佳。值得注意的是，在所有情况下，均获得了出色的非对映选择性（> 50：1）。

  DOI：

  10.1002/asia.201301058
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((S)-1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的手性高炔丙基磺酰胺的抗马尔科夫尼科夫氢化胺化反应，可以高效，实用地合成对映体富集的2,3-二氢吡咯。

  摘要：

  已经开发了直接金催化的手性高炔丙基磺酰胺的5-内-挖-环异构化。利用这种方法可以很容易地获得一系列对映体富集的2，3-二氢吡咯。重要的是，该金催化的环异构化反应通过使用催化碱作为添加剂通过抗马尔可夫尼可夫加成反应进行，这完全抑制了不希望的二聚作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc09245g

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of N‐Heterocycles by Catalyst‐Controlled, Activity‐Directed Tandem Annulation of Diazo Compounds with Amino Alkynes
  作者：Kai Liu、Chenghao Zhu、Junxiang Min、Shiyong Peng、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201507122

  日期：2015.10.26

  A stereodivergent synthesis of five‐membered N‐heterocycles, such as 2,3‐dihydropyrroles, and 2‐methylene and 3‐methylene pyrrolidines, has been developed through a tandem annulation of amino alkynes with diazo compounds and involves the trapping of in situ formed intermediates. Mechanistic investigations indicate that the copper‐catalyzed tandem annulations proceed by allenoate formation and subsequent

  通过氨基重氮与重氮化合物的串联环化反应，已开发出五元N-杂环（例如2,3-二氢吡咯，2-亚甲基和3-亚甲基吡咯烷）的立体发散合成物，并且涉及到原位形成的捕集中间体。机理研究表明，铜催化的串联环化过程是通过脲基甲酸酯的形成和随后的分子内加氢胺化来进行的。相反，铑催化的协议有卡宾插入到N个 H键和随后Conia烯环化。
• Gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides: a reliable access to enantioenriched pyrrolidin-3-ones
  作者：Chao Shu、Long Li、Yong-Fei Yu、Shuang Jiang、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c3cc49238a

  日期：——

  A gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed, which provides a reliable access to synthetically useful chiral pyrrolidin-3-ones with excellent ee, by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. This methodology has also been used in the facile synthesis of natural product (-)-irniine. The use of readily available starting

  已经开发了一种金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化方法，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可可靠地获得具有出色ee的合成有用的手性吡咯烷-3-酮。该方法也已用于天然产物（-）-鸟氨酸的简便合成中。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，简单的方法以及该反应的温和性质使其成为合成对映体富集的吡咯烷-3-酮的可行选择。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization-Halogenation of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Chao Shu、Long Li、Cang-Hai Shen、Peng-Peng Ruan、Chao-Yue Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/chem.201503891

  日期：2016.2.12

  Two new gold‐catalyzed tandem cycloisomerization–halogenation reactions of chiral homopropargyl sulfonamides have been developed. Various enantioenriched 3,3‐diiodopyrrolidin‐2‐ols and 3‐fluoropyrrolidin‐2‐ols were obtained in moderate‐to‐good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity.

  已经开发了两个新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化-卤化反应。以中等至良好的收率获得了各种对映体富集的3,3-二碘吡咯烷醇-2-醇和3-氟吡咯烷酮-2-醇，具有出色的对映异构和非对映选择性。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Chiral Homopropargyl Amides: Synthesis of Enantioenriched γ-Lactams
  作者：Chao Shu、Meng-Qi Liu、Shan-Shan Wang、Long Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jo400127x

  日期：2013.4.5

  A gold-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation of homopropargyl amides has been developed, which provides ready access to synthetically useful chiral γ-lactams with excellent ee by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. The utility of this methodology has also been demonstrated in the synthesis of biologically active compound S-MPP and natural product (−)-bgugaine

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。
• Stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines <i>via</i> gold-catalysed anti-Markovnikov hydroamination-initiated tandem reactions
  作者：Tong-De Tan、Yang-Bo Chen、Ming-Yang Yang、Jia-Le Wang、Hao-Ze Su、Feng-Lin Hong、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c9cc05295j

  日期：——

  A series of gold-catalysed intramolecular anti-Markovnikov hydroamination-initiated azidation, allylation and heteroarylation reactions of chiral homopropargyl sulfonamides have been developed. Various enantioenriched 2,5-disubstituted pyrrolidines are obtained in moderate to excellent yields with excellent enantioselectivities and generally high diastereoselectivities.

  已经开发了一系列金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子内抗马氏化学加氢引发的叠氮化，烯丙基化和杂芳基化反应。以中等至优异的产率获得了各种对映体富集的2，5-二取代的吡咯烷，其具有优异的对映选择性和通常较高的非对映选择性。