2-nitrobenzyl selenocyanate | 91997-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzyl selenocyanate
• 英文别名: 1-nitro-2-(selenocyanatomethyl)benzene；2-Nitrobenzylselenocyanate；(2-nitrophenyl)methyl selenocyanate
• CAS: 91997-40-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₂Se
• 分子量: 241.108
• InChiKey: GHKQYMDRHCUYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl selenocyanate 在 氧气 作用下， 生成 bis(2-nitrobenzyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Martin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 2-硝基苄溴 在 dibutyl(phenyl)selenonium tetrafluoroborate 作用下， 以82%的产率得到2-nitrobenzyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  硒盐作为水中亲核取代反应的催化剂：硫氰酸盐和硒氰酸盐的合成

  摘要：

  有机硫氰酸酯和硒氰酸酯是有价值的化合物，无论是在官能团相互转化方面还是由于它们的生物活性。在这篇文章中，我们报告了使用硫代钾或硒氰酸钾盐和有机溴化物在水和碳酸二甲酯（20/1 比例）的混合物中合成一系列这些重要物质。反应有效性的关键是硒盐催化剂与有机底物之间的硫属键相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28073056

文献信息

• Application of dehydroalanine as a building block for the synthesis of selenocysteine-containing peptides
  作者：Kishorkumar M. Reddy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c8ra09880h

  日期：——

  the interesting redox properties of the selenium atom in peptides and proteins play crucial roles in redox catalysis. However, the chemical synthesis of Sec-containing peptides has been a difficult task. In this paper, we report on a new method for the synthesis of Sec and Sec-containing peptides using dehydroalanine (Dha) as a building block.

  硒代半胱氨酸 (Sec) 是第 21种蛋白质氨基酸，共翻译插入到许多天然蛋白质中。它由双重功能终止密码子 UGA（蛋白石）编码。它是一种氧化还原活性氨基酸，存在于几种参与氧化还原反应的酶的活性位点。这些酶包括三种主要的哺乳动物硒蛋白谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)、硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (Dio)。虽然 Sec 在结构上与其硫类似物半胱氨酸 (Cys) 相似，但较低的 p K a与 Cys 相比，Sec 中的硒醇基团和肽和蛋白质中硒原子的有趣氧化还原特性在氧化还原催化中起着至关重要的作用。然而，含 Sec 肽的化学合成一直是一项艰巨的任务。在本文中，我们报告了一种使用脱氢丙氨酸 (Dha) 作为构建块合成 Sec 和含 Sec 肽的新方法。
• Nucleophilic Selenocyanation from Selenium Dioxide and Malononitrile
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/a-1938-2443

  日期：2023.2

  The first nucleophilic selenocyanation from selenium dioxide and malononitrile is described. This methodology produced a wide variety of selenocyanates from halides in moderate to excellent yields under mild conditions, highlighting the versatility and usefulness of this new source of nucleophilic selenocyanation.

  描述了由二氧化硒和丙二腈进行的第一次亲核硒氰化反应。该方法在温和条件下以中等至优异的产率从卤化物中生产出多种硒氰酸酯，突出了这种新的亲核硒氰化来源的多功能性和实用性。
• Selenocyanates and diselenides: A new class of potent antileishmanial agents
  作者：Daniel Plano、Ylenia Baquedano、David Moreno-Mateos、María Font、Antonio Jiménez-Ruiz、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.054

  日期：2011.8

  Thirty five selenocyanate and diselenide compounds were subjected to in vitro screening against Leishmania infantum promastigotes and the most active ones were also tested in an axenic amastigote model. In order to establish the selectivity indexes (SI) the cytotoxic effect of each compound was also assayed against Jurkat and THP-1 cell lines.Thirteen derivatives exhibit better IC50 values than miltefosine and edelfosine. Bis(4-aminophenyl) diselenide exhibits the best activity when assayed in infected macrophages and one of the lowest cytotoxic activities against the human cell lines tested, with SI values of 32 and 24 against Jurkat and THP-1 cells, respectively. This compound thus represents a new lead for further studies aimed at establishing its mechanism of action. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Ried, Walter; Nenninger, Jutta; Bats, Jan W., Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1371 - 1382
  作者：Ried, Walter、Nenninger, Jutta、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• Grung, Knut Eric; Roemming, Christian; Songstad, Jon, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 6, p. 518 - 526
  作者：Grung, Knut Eric、Roemming, Christian、Songstad, Jon

  DOI：——

  日期：——