2-(diazo-15N)-2H-imidazole-4,5-dicarbonitrile | 100092-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(diazo-15N)-2H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 100092-95-3
• 化学式: C₅N₆
• 分子量: 145.089
• InChiKey: RDUUEKMHPGJZGK-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diazo-15N)-2H-imidazole-4,5-dicarbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 52.0 ℃ 、113.99 MPa 条件下， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡宾和相关化合物对分子氮的反应性†

  摘要：

  在溶液中研究了15种N标记的重氮化合物的热N 2交换。涉及的化合物是3-重氮-1-甲基吲哚-2-酮（1），9-重氮芴（2），5-重氮-1,3-环戊二烯-1,2,3,4-四甲腈（3），2 -重氮2 H-咪唑-4,5-二碳腈（4），4-重氮环己-2,5-二烯酮（5）以及4和5的共轭酸，即4,5-二氰基-1 H-咪唑-2-重氮离子（6）和4-羟基苯重氮离子（7）。只有1，4，6和7用“外部”分子N 2交换它们的重氮基团。该结果基于以下假设进行了解释：只有具有空σ轨道且有效进行π电子返配的有机物种才能与N 2反应。因此，仅在卡宾处于1 A 2单线态且亲电性高的情况下，才可能发生与碳烯的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680534
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 52.0 ℃ 、113.99 MPa 条件下， 反应 15.25h， 生成 2-(diazo-15N)-2H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  卡宾和相关化合物对分子氮的反应性†

  摘要：

  在溶液中研究了15种N标记的重氮化合物的热N 2交换。涉及的化合物是3-重氮-1-甲基吲哚-2-酮（1），9-重氮芴（2），5-重氮-1,3-环戊二烯-1,2,3,4-四甲腈（3），2 -重氮2 H-咪唑-4,5-二碳腈（4），4-重氮环己-2,5-二烯酮（5）以及4和5的共轭酸，即4,5-二氰基-1 H-咪唑-2-重氮离子（6）和4-羟基苯重氮离子（7）。只有1，4，6和7用“外部”分子N 2交换它们的重氮基团。该结果基于以下假设进行了解释：只有具有空σ轨道且有效进行π电子返配的有机物种才能与N 2反应。因此，仅在卡宾处于1 A 2单线态且亲电性高的情况下，才可能发生与碳烯的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680534