4-(5-bromofuran-2-yl)but-3-yn-2-one | 3193-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-(5-bromofuran-2-yl)but-3-yn-2-one
• CAS: 3193-98-4
• 化学式: C₈H₅BrO₂
• 分子量: 213.03
• InChiKey: RDUPLIQXLGUSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromofuran-2-yl)but-3-yn-2-one 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(5-bromo-furan-2-yl)-3-methyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1099 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-乙炔基呋喃 、 乙酸酐 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到4-(5-bromofuran-2-yl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  与肼在环缩合反应中交叉共轭的烯酮的反应性：吡唑和吡唑啉的合成

  摘要：

  交叉共轭的烯酮，二烯酮和三烯酮（由于低成本的起始化合物而容易获得）与芳基肼的环缩合反应会导致吡唑衍生物（二杂芳基取代的乙炔，buta-1,3-diens和hexa-hexa-）的区域选择性合成1,3,5-triens）或4,5-dihydro-1 H-吡唑类化合物的收率很高。反应路径受烯酮中取代基的特性控制：吡唑是从包含五元杂芳族取代基的底物与芳基肼和4,5-二氢-1 H的反应获得的-吡唑由1，5-二苯基戊-1-en-4-yn-3-one与芳基肼一致地反应获得。尽管存在取代基，但是2-羟基苯并吡啶与所有检查的交叉共轭烯酮的环缩合导致吡唑的形成。该反应不需要特殊的条件（温度，催化剂，惰性气氛）。环缩合途径由底物中富电子的五元杂芳族环的电子效应决定。该合成允许在乙炔酮和肼中使用各种取代基和官能团。本方法的特征是高产率和产物纯化的简便性。所获得的吡唑具有荧光性质，量子产率高达31％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00569