(R)-(-)-3-phenylbut-1-yne | 109279-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-3-phenylbut-1-yne
• 英文别名: (S)-but-3-yn-2-ylbenzene；[(2S)-but-3-yn-2-yl]benzene
• CAS: 109279-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: PMZSDQGYELHPDH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-phenylbut-1-yne 在 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ((R)-2,3-Dibromo-1-methyl-propyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Caporusso, Anna Maria; Lardicci, Luciano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 949 - 953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-phenylpent-2-ynoic acid 在 copper(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(R)-(-)-3-phenylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Caporusso, Anna Maria; Lardicci, Luciano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 949 - 953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of β‐Branched Amides
  作者：Zhao Wu、Joshua D. Laffoon、Trang T. Nguyen、Jacob D. McAlpin、Kami L. Hull

  DOI：10.1002/anie.201610500

  日期：2017.1.24

  synthesis of chiral β‐branched amides is reported through the highly enantioselective isomerization of allylamines, followed by enamine exchange, and subsequent oxidation. The enamine exchange allows for a rapid and modular synthesis of various amides, including challenging β‐diaryl and β‐cyclic.

  据报道，烯丙胺的高度对映选择性异构化，随后的烯胺交换和随后的氧化，是一步合成手性β-支链酰胺的一般不对称路线。烯胺交换可快速模块化地合成各种酰胺，包括具有挑战性的β-二芳基和β-环状。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Terminal Alkynes and Borane Adducts: Efficient Synthesis of α-Boryl Ketones
  作者：Ji-Min Yang、Yu-Tao Zhao、Zi-Qi Li、Xue-Song Gu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.8b02052

  日期：2018.8.3

  Herein, we report a gold-catalyzed oxidative coupling reaction of terminal alkynes and borane adducts for the synthesis of α-boryl carbonyl compounds, which are versatile organoboron reagents and could undergo various synthetic transformations. This efficient, regiospecific reaction showed good functional group tolerance and could be used for late-stage modification of structurally complex bioactive

  在此，我们报道了末端炔烃和硼烷加合物的金催化氧化偶联反应，用于合成α-硼羰基化合物，这是一种通用的有机硼试剂，可以进行各种合成转化。这种有效的区域特异性反应显示出良好的官能团耐受性，可用于结构复杂的生物活性化合物的后期修饰。
• Facile Synthesis of Azetidine Nitrones and Diastereoselective Conversion into Densely Substituted Azetidines
  作者：Tyler W. Reidl、Jongwoo Son、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201705681

  日期：2017.9.11

  An electrocyclization route to azetidine nitrones from N‐alkenylnitrones was discovered that provides facile access to these unsaturated strained heterocycles. Reactivity studies showed that these compounds undergo a variety of reduction, cycloaddition, and nucleophilic addition reactions to form highly substituted azetidines with excellent diastereoselectivity. Taken together, these transformations

  发现了从N-烯基硝酮到氮杂环丁烷硝酮的电环化途径，可轻松进入这些不饱和应变杂环。反应性研究表明，这些化合物经过各种还原，环加成和亲核加成反应，形成具有出色的非对映选择性的高度取代的氮杂环丁烷。综上所述，这些转化为氮杂环丁烷的合成提供了一种与传统的通过亲核取代进行环化的方法截然不同的方法，并提供了对各种未充分利用的应变杂环化合物的新途径。
• CAPORUSSO, A. M.;LARDICCI, L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 949-953
  作者：CAPORUSSO, A. M.、LARDICCI, L.

  DOI：——

  日期：——