2-Benzyloxycarbonylamino-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-propionic acid | 139520-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-propionic acid
• 英文别名: 2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3,3,3-trifluoro-2-phenylpropanoic acid；3,3,3-trifluoro-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 139520-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 353.298
• InChiKey: XODGQGYGDNXRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-Trifluormethylphenylglycyl)-glicinbenzylester
  参考文献：
  名称：

  通过4-三氟甲基-1,3-恶唑烷定-2,5-二酮引入α-三氟甲基α-氨基酸来修饰肽

  摘要：

  可以通过Leuchs酸酐将α-三氟甲基取代的α-氨基酸引入在羧基活化的肽的N-末端位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88047-9

文献信息

• Untersuchungen zur proteasekatalysierten und chemischen Peptidbindungskn�pfung mit ?-trifluormethylsubstituierten ?-Aminos�uren
  作者：K. Burger、Kerstin M�tze、Wolfgang Hollweck、Beate Koksch、Peter Kuhl、H.-D. Jakubke、J�rgen Riede、Annette Schier

  DOI：10.1002/prac.19933350404

  日期：——

  Subtilisin, alpha-chymotrypsin and papain catalyzed hydrolyses of alpha-trifluoromethyl substituted N-benzyloxycarbonyl amino acid methylesters (Z-TFM-Xaa-OMe) 1 can be achieved only in the case of 3,3,3-trifluoroalanine. Enzymatic incorporation of Z-TFM amino acids 2 into N-terminal position of dipeptides also fails. In contrary, dipeptides with a TFM amino acid moiety in N-terminal position, e. g. TFM-Phg-L-Phe-OMe 5, react with H-Leu-NH2 to give the corresponding tripeptides 6 in high yield. Z protected dipeptide derivatives 8 with N-terminal TFM amino acids can be obtained via 4-trifluoromethyl-5-(4H)-oxazolones 7.
• Peptide modification by introduction of α-trifluoromethyl α-amino acids via 4-trifluoromethyl-1,3-oxazolidin-2,5-diones
  作者：Christian Schierlinger、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88047-9

  日期：1992.1

  α-Trifluoromethyl substituted α-amino acids can be introduced into the N-terminal position of peptides on carboxyl group activation via Leuchs anhydrides.

  可以通过Leuchs酸酐将α-三氟甲基取代的α-氨基酸引入在羧基活化的肽的N-末端位置。