(S)-(3-cyclohexylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene | 93247-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(3-cyclohexylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (3-cyclohexylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene
• CAS: 93247-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: SKUZETCYVJRRDQ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dichloroprop-1-yn-1-yl)cyclohexane 在 (R,R)-bis-(1-naphthalen-2-yl-ethyl)-aminodimethylphosphine 、 copper(l) cyanide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 (S)-(3-cyclohexylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二氯基质的丙炔基取代：三取代烯的对映选择性合成和丙炔季铵立体中心的形成。

  摘要：

  提出了一种简单而通用的铜催化的炔丙基取代过程。使用容易制备的前手性二氯底物，易于获得的格利雅试剂以及催化量的铜盐和手性配体，我们获得了一系列合成上令人感兴趣的三取代氯代烯。底物范围和亲核试剂范围广泛，可为所需的1,3取代产物提供较高的对映选择性。通过铜催化的对映体特异性1,1 / 1,3取代基，可以将对映体富集的氯丙二烯进一步转化为带有全碳四元立体异构中心的相应三取代的丙二烯或末端炔。

  DOI：

  10.1002/chem.201404668

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Allenes
  作者：Hailing Li、Daniel Müller、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol302790e

  日期：2012.12.7

  enantioselective synthesis of axially chiral chloroallenes from the propargylic dichlorides is reported, employing a catalytic amount of easily prepared SimplePhos ligand. Exclusive formation of the desired allenes was observed with good enantioselectivities (ee’s 62–96%). Further transformations to trisubstituted allenes or terminal alkynes with a propargylic quaternary carbon center keep a high level

  据报道，采用了催化量的易制备的SimplePhos配体，由炔丙基二氯化物进行了简单的铜催化的对映体的轴向手性氯代烯丙二烯的合成。观察到所需烯丙的排他性形成具有良好的对映选择性（ee为62–96％）。具有炔丙基季碳中心的向三取代的烯或末端炔的进一步转化保持了高水平的对映体纯度。