(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-phenyl-acetic acid benzyl ester | 82236-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxy-benzenesulfonyl)-phenyl-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-phenylacetate
• CAS: 82236-44-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅S
• 分子量: 396.464
• InChiKey: JATKYXGQCRROGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-benzoyl-α-(p-anisylsulfonyl)diazomethane 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUO, YING-CHE;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 526-533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 19. Synthesis and rearrangement of .ALPHA.-acylsulfonyldiazomethanes (.ALPHA.-diazo-.BETA.-ketosulfones).
  作者：YINGCHE KUO、TOYOHIKO AOYAMA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.30.526

  日期：——

  Sulfonyldiazomethanes (1), as stable and safe substitutes for hazardous diazomethane, have been conveniently acylated with acyl chlorides in the presence of triethylamine in acetonitrile to give α-acylsulfonyldiazomethanes (α-diazo-β-ketosulfones, 3) in good yields. Investigation of their thermal behavior in the presence of benzyl alcohol has revealed that Wolff rearrangement occurs to give α-sulfonylacetates (4). The overall process may provide a new, safe method for the Arndt-Eistert synthesis of α-sulfonylacetates (4) from carboxylic acid chlorides.

  磺酰基二氮杂环丁烷（1）是危险的二氮杂环丁烷的稳定而安全的替代品，在乙腈中三乙胺存在下，磺酰基二氮杂环丁烷与酰基氯发生酰化反应，可以得到α-酰基磺酰基二氮杂环丁烷（α-二氮-β-酮砜，3），收率很高。对它们在苯甲醇存在下的热行为研究发现，沃尔夫重排生成了 α-磺酰基乙酸酯（4）。整个过程为从羧酸氯化物中合成α-砜基乙酸酯（4）提供了一种新的安全方法。
• Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling of Arylsulfonyl Radicals with Diazo Compounds: Assembly of Arylsulfones
  作者：Chuan-Chong Peng、Fang Long、Kai-Yi Zhang、Yun-Chu Hu、Li-Jun Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01443

  日期：2022.9.16

  arylsulfonyl radicals with diazo compounds is described for the synthesis of various arylsulfones under mild conditions. In this reaction, the cheap, environmentally friendly, and readily available inorganic K2S2O5 is employed as the sulfur dioxide source for providing arylsulfonyl radicals. In addition, a radical mechanism involving the insertion of sulfur dioxide with aryl radicals followed by the coupling

  描述了一种新型铜催化的芳基磺酰基与重氮化合物的交叉偶联，用于在温和条件下合成各种芳基砜。在该反应中，使用廉价、环保且易于获得的无机 K 2 S 2 O 5作为二氧化硫源来提供芳基磺酰基自由基。此外，提出了一种自由基机理，包括将二氧化硫插入芳基自由基，然后将芳基磺酰基自由基与铜卡宾偶联。