ethyl 5-(2-amino-4,6-dioxo-5-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-yl)pentanoate | 87043-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 5-(2-amino-4,6-dioxo-5-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-yl)pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-(2-amino-5-hydroxy-4,6-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)pentanoate
• CAS: 87043-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: ASGBHDUEZHSSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-amino-5-bromo-4,6-dioxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-yl)pentanoic acid 在 potassium dichromate 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-(2-amino-4,6-dioxo-5-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative transformations of some pyrimidine derivatives into oxazolidine derivatives

  摘要：

  在水性碱溶液中稀释的过氧化氢对化合物I-VI和XX的作用产生了2-亚胺氧氮杂环-4-酮衍生物VII-XI和XXI。它们的结构通过与由2-氨基脂肪酸XXVIII、XXX和XXXI与氰酸钾反应后由矿酸诱导的环合反应制备的脲衍生物XXII、XXIV和XXV的光谱比较得到证明。化合物X的结构通过碱性水解成2-羟基-1,7-庚二酸（XXVII）和后者在酸性介质中转化为2,4-二酮-亚胺氧氮杂环衍生物XXIX来揭示。为了阐明氧化转化的可能机制，化合物IV在酸性介质中氧化成5-羟基衍生物XXXII。将后者暴露在碱性介质中得到化合物X。将酸性IV与溴或在酸性溶液中的溴化钾和溴酸混合物反应得到5-溴衍生物XXXIV。类似地，将酸性IV与过氧化氢和盐酸混合物反应得到5-氯衍生物XXXV。将化合物XXXIV在水性氢氧化钠中加热可得到酸性IV和少量化合物X。将化合物X与吗啡啶反应可得到吗啡啶类似物XXXVI。在抗肿瘤活性筛选中，化合物XXXII和XXXVI对某些实验性肿瘤表现出微弱的抗肿瘤效果。化合物X在一般药理筛选中效果不佳。

  DOI：

  10.1135/cccc19831212

文献信息

• KREPELKA, J.;POUZAR, V.;SCHLANGER, J.;HOLUBEK, J.;KOERBL, J.;JANCIK, F.;K+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1212-1223
  作者：KREPELKA, J.、POUZAR, V.、SCHLANGER, J.、HOLUBEK, J.、KOERBL, J.、JANCIK, F.、K+

  DOI：——

  日期：——