naphthalene-2-thiosulfinic acid S-[2]naphthyl ester | 6481-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-thiosulfinic acid S-[2]naphthyl ester
• 英文别名: S-naphthalen-2-yl naphthalene-2-sulfinothioate；naphthalene-2-thiosulfinic acid S-[2]naphthyl ester；Naphthalin-2-thiosulfinsaeure-S-[2]naphthylester
• CAS: 6481-74-9
• 化学式: C₂₀H₁₄OS₂
• 分子量: 334.463
• InChiKey: RQFRUTIIOWTYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 硝酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 naphthalene-2-thiosulfinic acid S-[2]naphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发了大蒜素类似物作为新型抗癌药。

  摘要：

  以高收率合成了大蒜中存在的一系列大蒜素的新类似物（S-烯丙基丙-2-烯-1-磺基硫代乙酸盐）。针对不同的乳腺癌细胞（MDA-MB-468和MCF-7）和非癌细胞（WI38）评估了合成的23种化合物。四种化合物（3f，3h，3m和3u）对癌细胞具有明显的细胞毒性，而对正常细胞无毒性。基于LD 50值和选择性指数（SI），化合物3h（Sp-甲氧基苄基（对甲氧基苯基）甲亚磺酸硫酯）被认为是上述三种化合物中最有希望的抗癌剂。进一步的生化研究证实，化合物3h促进ROS的产生，线粒体通透性转变的变化并诱导caspase介导的DNA损伤和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.057

文献信息

• Mori, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1953, vol. 27, p. 532
  作者：Mori

  DOI：——

  日期：——