| 1402043-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1402043-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 323.843
• InChiKey: FDDMPMHLWAWREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到3-benzyl-8,9-dimethyl-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine
  参考文献：
  名称：

  邻氯甲基芳基磺酰胺与[NaHCO3]促进的硝基[4 + 3]环加成合成恶二氮杂卓

  摘要：

  描述了一种合成高度取代的1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]-恶二氮卓的有效而简便的方法。N-（2-（氯甲基）苯基）酰胺与硝酮的正式[4 + 3]环加成反应得到苯并[ e ] [1,2,4]-恶二氮杂卓衍生物，具有高原子经济性和极佳的收率（高达97％） 。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800663
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德和N-（邻 - 氯）的高效级联反应的吲哚的合成芳基酰胺

  摘要：

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203657

文献信息

• Synthesis of Furo[3,2-<i>b</i>]quinolines and Furo[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b′</i>]diquinolines through [4 + 2] Cycloaddition of Aza-<i>o</i>-Quinone Methides and Furans
  作者：Lu Lei、Yi-Yun Yao、Li-Juan Jiang、Xiuqiang Lu、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02953

  日期：2020.3.6

  An approach for the construction of furo[3,2-b]quinolines and furo[2,3-b:4,5-b']diquinolines is developed through a metal-free [4 + 2] cycloaddition of easily available in situ generated aza-o-quinone methides and furans. The reaction tolerates a wide range of aza-o-quinone methides and substituted furans to afford the corresponding dihydro- or tetrahydrofuroquinolines in good to excellent yields.

  通过无金属的[4 + 2]环加成反应，开发了一种呋喃[3,2-b]喹啉和呋喃[2,3-b：4,5-b']二喹啉的构建方法，该方法容易就地获得生成氮杂邻醌甲基化物和呋喃。该反应可耐受各种氮杂-邻-醌甲基化物和取代的呋喃，从而以良好或优异的产率提供相应的二氢-或四氢呋喃喹啉。机理研究表明，该反应涉及协同的[4 + 2]环加成途径，并且显示出对呋喃环的环加成具有很高的区域选择性。本方法的特点是反应条件温和，呋喃脱芳香化，区域选择性和非对映选择性高，可按克缩放的制剂以及呋喃喹啉的多样性。
• Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Benzylation of Indole's C3 Position with Aza‐ <i>o</i> ‐Quinone Methides
  作者：Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202000613

  日期：2020.9.8

  activation relay using aza‐o‐QM as a functionalization reagent, affording the desired products in good yields under mild conditions. The plausible reaction mechanism is proposed on the basis of control and deuterium labeling experiments and the further transformation has been also described.

  在本文中，我们通过一个铑（III）催化的吲哚的C2激活继电器使用报告吲哚的站点选择性C3苄过程的示例氮杂ö -QM作为官能化试剂，得到在温和的条件下良好的产率的所需产物。在控制和氘标记实验的基础上提出了合理的反应机理，并描述了进一步的转化。
• Diversity-oriented synthesis of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepines and 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepines by base-induced [4 + 3] annulation reactions
  作者：Wuyan Long、Shuangqun Chen、Xiaohong Zhang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.004

  日期：2018.10

  The base-induced formal [4 + 3] annulation reactions of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones or hydrazonoyl chlorides have been reported. When nitrones are used as the 1,3-dipole, the corresponding reaction afforded a series of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine derivatives. Highly functionalized 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine derivatives were also synthesized via an

  已经报道了碱诱导的N-（邻氯甲基）芳基酰胺与硝酮或酰肼基氯化物的正式[4 + 3]环化反应。当将硝酮用作1，3-偶极时，相应的反应得到一系列1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]恶二氮杂衍生物。还通过N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和酰基之间空前的串联氮杂-迈克尔加成/重排芳构化反应合成了高度官能化的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓衍生物氯化物。
• Construction of Optically Active Indolines by Formal [4+1] Annulation of Sulfur Ylides and<i>N</i>-(<i>ortho</i>-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Qiang Wang、Jing An、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201300988

  日期：2013.6.24

  Get asymmetric! Asymmetric [4+1] annulation of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides allowed the formation of the desired cycloadduct with moderate to high yields and enantioselectivities (see scheme). The described strategy, taking advantage of chiral sulfur ylides, represents a direct procedure to access chiral 2‐substituted indolines.

  变得不对称！硫化物和N-（邻氯甲基）芳基酰胺的不对称[4 + 1]环化反应可形成所需的环加合物，且具有中等至高的收率和对映选择性（参见方案）。所描述的策略利用手性硫酰化物，代表了一种直接的方法来获得手性2-取代的二氢吲哚。
• Copper(I)-Catalyzed Dearomatization of Benzofurans with 2-(Chloromethyl)anilines through Radical Addition and Cyclization Cascade
  作者：Chong-Yu Liu、Jin Zhao、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Xiao-Pan Ma、Wan-Yun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03964

  日期：2024.1.19

  Herein, we described a copper(I)-catalyzed dearomatization of benzofurans with 2-(chloromethyl)anilines to prepare various tetrahydrobenzofuro[3,2-b]quinolines and 2-(quinolin-2-yl)phenols in good to excellent yields through radical addition and an intramolecular cyclization process. Mechanistic studies revealed that 2-(chloromethyl)anilines served as radical precursors. The present method features

  在此，我们描述了铜（I）催化苯并呋喃与2-（氯甲基）苯胺的脱芳构化反应，以良好至优异的产率制备各种四氢苯并呋喃并[3,2- b ]喹啉和2-（喹啉-2-基）苯酚自由基加成和分子内环化过程。机理研究表明，2-(氯甲基)苯胺是自由基前体。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、喹啉支架多样性以及苯并呋喃自由基加成脱芳构化等特点。