meso-N-allyl-2,6-bis(2-iodophenyl)-4-piperidone | 852635-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: meso-N-allyl-2,6-bis(2-iodophenyl)-4-piperidone
• 英文别名: (2R,6S)-2,6-bis(2-iodophenyl)-1-prop-2-enylpiperidin-4-one
• CAS: 852635-53-1
• 化学式: C₂₀H₁₉I₂NO
• 分子量: 543.186
• InChiKey: XKCANEMNXBHRFR-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-N-allyl-2,6-bis(2-iodophenyl)-4-piperidone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到meso-2,6-bis(2-iodophenyl)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的氨基-Diels-Alder反应：内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的合成

  摘要：

  已经开发了胺催化的无环α，β-不饱和酮与亚胺的亚氨基Diels-Alder反应。L-脯氨酸在一个直接步骤中催化了2-氨基-1,3-丁二烯的原位生成，从而提供了内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600318
• 作为产物：
  描述：

  、 (E)-4-(2-iodophenyl)but-3-en-2-one 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到meso-N-allyl-2,6-bis(2-iodophenyl)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of meso- and cis-2,6-Diarylpiperidin-4-ones Catalyzed by l-Proline

  摘要：

  在 l-脯氨酸的催化下，利用简单的市售起始原料，通过偶氮-Diels-Alder 反应，开发出了一种方便的立体选择性制备介-和顺-2,6-二芳基哌啶-4-酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990814

文献信息

• NMR spectroscopic analysis of new spiro-piperidylrifamycins
  作者：Eduardo Rubio、Isabel Merino、Ana-Belén García、María-Paz Cabal、Cristina Ribas、Miguel Bayod-Jasanada

  DOI：10.1002/mrc.1545

  日期：2005.4

  New spiro‐piperidylrifamycin derivatives are presented. These compounds were synthesized from the reaction of 3‐amino‐4‐iminorifamycin S and enantiomerically pure 4‐piperidones, which generate diasteroisomeric rifabutin analogues with a new stereocentre at the spiranic carbon. The 1H and 13C NMR spectra of these new compounds, and also the configuration of the new stereogenic centres, were assigned

  提出了新的螺哌啶基利福霉素衍生物。这些化合物是由 3-氨基-4-亚氨基利福霉素 S 和对映异构纯 4-哌啶酮反应合成的，后者产生非对映异构的利福布汀类似物，在螺碳上有一个新的立体中心。这些新化合物的 1H 和 13C NMR 光谱，以及新立体中心的构型，都使用 2D NMR 光谱技术进行了分配。还对起始化合物利福霉素 S、3-氨基-4-亚氨基利福霉素 S 和相关利福布汀的 1H 和 13C NMR 光谱进行了初步研究，结果，它们先前公布的 13C NMR 数据得到了修正。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.