3-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1070667-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1,2,3,4-Tetrahydro-3-(2-phenylethyl)isoquinoline
• CAS: 1070667-96-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: YFULSPUFXDLEEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 3-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Unique Regioselectivity in the C(sp³)–H α-Alkylation of Amines: The Benzoxazole Moiety as a Removable Directing Group

  摘要：

  The benzoxazol-2-yl- substituent was found to act as a removable activating and directing group in the Ir-catalyzed alkylation of C(sp(3))-H bonds adjacent to nitrogen in secondary amines. It can be easily introduced by oxidative coupling or by an SNAr reaction, and it can be removed by hydroxide or by hydride reduction. For 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, activation exclusively takes place in the 3-position. A variety of activated as well as unactivated terminal olefins are suitable reaction partners.

  DOI：

  10.1021/ol501935d

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2143714B1

  公开（公告）日：2013-06-05
• US8273766B2
  申请人：——

  公开号：US8273766B2

  公开（公告）日：2012-09-25