2,6-dichlorobenzo[d]-imidazole | 15965-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-dichlorobenzo[d]-imidazole
• 英文别名: 2,6-Dichloro-1-methylbenzimidazol；1-Methyl-2,6-dichlor-benzimidazol；2,6-dichloro-1-methyl-1H-benzoimidazole；2,6-dichloro-1-methyl-1H-1,3-benzodiazole；2,6-dichloro-1-methylbenzimidazole
• CAS: 15965-65-8
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂
• 分子量: 201.055
• InChiKey: UGDFPXYCSUHXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(3-amino-2-hydroxypropoxy) phenyl)acetonitrile 、 2,6-dichlorobenzo[d]-imidazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-(3-((6-chloro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl) acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-苯并[d]咪唑的新型 PqsR 抑制剂的设计、合成和评价作为铜绿假单胞菌感染的辅助治疗

  摘要：

  根据世界卫生组织 （WHO） 的说法，铜绿假单胞菌是需要立即关注的首要病原体之一。由于新型抗菌剂的严重短缺，靶向群体感应 （QS），一种控制毒力的细菌细胞间信号系统，已成为一种很有前途的抗生素辅助治疗方法。对 pqs 系统（铜绿假单胞菌的三个 QS 系统之一）的干扰导致细菌毒力基因表达降低和生物膜成熟。在此，我们报告了一个微调我们之前报道的抑制剂 1 效力（铜绿假单胞菌 PAO1-L 中的 IC50 3.2 μM）的命中到领先过程，这导致发现 2-（4-（3-（（6-氯-1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）氨基）-2-羟丙氧基）苯基）乙腈 （6f） 作为有效的 PqsR 拮抗剂。化合物 6f 在低亚微摩尔浓度下抑制铜绿假单胞菌中 PqsR 控制的 PpqsA-lux 转录报告基因融合。此外，6f 对铜绿假单胞菌 CF 分离株的疗效提高，显著抑制绿脓菌素、2-烷基-4（1H）-喹诺酮类药物的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00973