3′,4′,5′-trifluorobiphenyl-4-amine | 1248629-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3′,4′,5′-trifluorobiphenyl-4-amine
• 英文别名: 4-(3,4,5-trifluorophenyl)aniline
• CAS: 1248629-22-2
• 化学式: C₁₂H₈F₃N
• 分子量: 223.197
• InChiKey: IRNNBNMOQZOTFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,4′,5′-trifluorobiphenyl-4-amine 、 8-methoxy-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到8-methoxy-5-methyl-4-oxo-N-(3’,4’,5’-trifluoro-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-1,4-dihydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  天然产物Waltherione F衍生酰胺衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  基于天然产物的结构优化已成为开发新型杀菌剂的有效途径，对践行新发展理念、推动农药绿色发展具有重要指导意义。本项目将我们前期工作中发现的杀菌酰胺类先导化合物X - I - 4与多种杀菌哌嗪衍生物结合，合成了基于沃尔瑟酮F的含有4-喹诺酮和哌嗪亚结构的目标化合物。对其生物活性的筛选表明产物I - 3 , I - 5 , II - 3 ,II - 7、II - 10、II - 11和II - 13对立枯丝核菌的抑制率高于其他受试化合物。体外细胞细胞毒性试验表明，化合物II - 6和II - 11对 HepG2 的细胞毒性比其他测试化合物高。荧光特性研究表明，化合物I - 6的甲醇溶液的绝对荧光QY值高于I-。2 , I - 3 , I - 7和I - 8 , 由 TD-DFT 进一步阐明。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02852-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯硼酸 、 4-溴苯胺 在 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3′,4′,5′-trifluorobiphenyl-4-amine
  参考文献：
  名称：

  在 DMF 水溶液中轻松合成单、双和三芳基取代的苯胺衍生物

  摘要：

  通过 Pd(OAc)2 催化的单、二和三溴苯胺与芳基硼酸的有氧和无配体 Suzuki 反应，描述了合成一系列单、双和三芳基取代苯胺衍生物的简便、高效和通用的方案。 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 水溶液。这是通过钯催化的无配体 Suzuki 反应制备 2,6-双芳基-4-硝基苯胺和 2,6-双芳基苯胺的第一个例子。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.906

文献信息

• Regioselective Radical Arylation of Anilines with Arylhydrazines
  作者：Hannelore Jasch、Julia Scheumann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo301980j

  日期：2012.12.7

  arylhydrazines and anilines via radical arylation reactions under simple oxidative conditions. The strong directing effect of the free and unprotonated amino functionality leads to high regioselectivities, and anilines have been shown to be significantly better aryl radical acceptors than nitrobenzenes or phenyl ethers. The methodology is also applicable to phenols, which react best as phenolates under

  取代的2-氨基联苯已由芳基肼和苯胺在简单的氧化条件下通过自由基芳基化反应制得。游离的和未质子化的氨基官能团的强引导作用导致高的区域选择性，并且苯胺已被证明是比硝基苯或苯基醚更好的芳基自由基受体。该方法还适用于在强碱性条件下以酚盐形式反应最好的酚。最后，苯胺和苯胺盐在各种条件下的自由基芳基化反应首次证明，还可以通过重新芳构化步骤来控制区域选择性，并且向取代的苯中添加芳基甚至是可逆的。