2-deuterio-2-phenylbutan | 6747-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-2-phenylbutan
• 英文别名: (1-deuterio-1-methyl-propyl)-benzene；sek.-Butylbenzol-D(α)；2-Phenylbutan-α-d(1)；2-Deuterio-2-phenyl-butan；(+/-)-2-Phenyl-butan-2-d
• CAS: 6747-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 135.213
• InChiKey: ZJMWRROPUADPEA-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丁醇 在 重水 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-deuterio-2-phenylbutan
  参考文献：
  名称：

  Zur bildungsweise von 1-phenylpropyllithium aus benzyllithium und ethylen in tetrahydrofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85111-0

文献信息

• Efficient and Convenient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Deuteration at the Benzylic Position
  作者：Takanori Kurita、Kazuyuki Hattori、Saori Seki、Takuto Mizumoto、Fumiyo Aoki、Yuki Yamada、Kanoko Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701147

  日期：2008.1.7

  hydrogen-deuterium (H-D) exchange reaction on the benzylic site proceeded in D2O in the presence of a small amount of H2 gas. The use of the Pd/C-ethylenediamine complex [Pd/C(en)] as a catalyst instead of Pd/C led to the efficient deuterium incorporation into the benzylic site of O-benzyl protective groups without hydrogenolysis. These H-D exchange reactions provide a post synthetic and D(2)-gas-free deuterium-labeling

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。
• Rhodium‐Catalyzed Stereoselective Deuteration of Benzylic C–H Bonds via Reversible η ⁶ ‐Coordination
  作者：Qi‐Kai Kang、Yuntong Li、Kai Chen、Hui Zhu、Wen‐Qiang Wu、Yunzhi Lin、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202117381

  日期：2022.3.7

  A novel rhodium-catalyzed H/D exchange of primary, secondary, and tertiary benzylic C−H bonds by means of an η6-coordination strategy is reported. The method, which features high regioselectivity and stereoretention, shows broad functional group tolerance and has been used in late-stage labeling of pharmaceuticals.

  报道了通过 η 6配位策略实现伯、仲和叔苄基 C-H 键的新型铑催化 H/D 交换。该方法具有高区域选择性和立体保留性，具有广泛的官能团耐受性，已用于药物的后期标记。
• Pd/C-H2-Catalysed Deuterium Exchange Reaction of the Benzylic Site in D2O
  作者：Hironao Sajiki、Kazuyuki Hattori、Fumiyo Aoki、Kanoko Yasunaga、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-2002-32605

  日期：——

  Pd/C is found to catalyse efficient and chemoselective exchange of deuterium derived from D2O with hydrogens on a benzylic carbon in the presence of a catalytic amount of hydrogen at room temperature.

  Pd/C 被发现能够在室温下催化氘氧化物（D2O）中氘与苯乙烯碳上的氢进行高效和化学选择性的交换，且只需催化量的氢。
• 一种芳环苄位碳氢键选择性氘代的方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN113563147A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开一种芳环苄位碳氢键选择性氘代的方法。该方法利用金属铑催化剂，对芳环进行η6配位活化，使其能够选择性地在苄位与氘代试剂发生氢氘交换。本发明的方法无需添加强酸或者强碱，使用廉价易得的氘代试剂作为氘源，对于各类带有不同官能团的芳烃均有很好的普适性，并且能够应用于复杂药物分子的后期的选择性氘代，具有很高的应用价值。