4-(3-cyanopyridin-2-yl)benzoic acid | 904310-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-cyanopyridin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 904310-26-5
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: MFJLLXIIRFCJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-cyanopyridin-2-yl)benzoic acid 、 methyl γ-aminocrotonate trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-methyl 4-(4-(3-cyanopyridin-2-yl)benzamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于片段的共价配体筛选能够快速发现 RBR E3 泛素连接酶 HOIP 的抑制剂

  摘要：

  用多聚泛素链修饰蛋白质是控制细胞行为的关键调节机制，泛素系统的改变与许多疾病有关。线性（M1 连接）多聚泛素链在介导免疫和炎症反应以及细胞凋亡的多种细胞信号通路中发挥关键作用。这些链由线性泛素链组装复合物 (LUBAC) 形成，LUBAC 是一种多蛋白 E3 连接酶，由 3 个亚基 HOIP、HOIL-1L 和 SHARPIN 组成。在此，我们描述了使用基于片段的共价配体筛选靶向催化亚基 HOIP 的活性位点半胱氨酸的抑制剂的发现。我们报告了多种亲电片段库的合成，并展示了蛋白质 LC-MS、生化泛素化分析、化学合成、和蛋白质晶体学，使 RBR E3 连接酶的共价抑制剂的第一个基于结构的开发成为可能。此外，使用基于细胞的测定和化学蛋白质组学，我们证明这些化合物有效地渗透哺乳动物细胞以标记和抑制 HOIP 和 NF-κB 激活，使其成为开发选择性探针以研究 LUBAC 生物学的合适选择。我们的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13193

文献信息

• Novel Benzoimidazole Derivatives and Pharmaceutical Composition Comprising the Same
  申请人：Kim Ji Duck

  公开号：US20090018124A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Disclosed herein are novel benzoimidazole derivatives functioning as antagonists to vanilloid receptor-1, and a pharmaceutical composition comprising the same. They are useful in preventing or treating pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, migraines, arthralgia, neuropathy, nerve injury, diabetic neuropathy, neurological illness, neurodermatitis, strokes, bladder hypersensitivity, irritable bowel syndrome, respiratory disorders such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease, etc., burns, psoriasis, itching, vomiting, irritation of the skin, eyes, and mucous membranes, gastric-duodenal ulcers, inflammatory intestinal diseases, and inflammatory diseases.

  本发明涉及一种新型苯并咪唑衍生物，其作为vanilloid receptor-1的拮抗剂，以及包含它们的药物组合物。它们可用于预防或治疗疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病神经病、神经系统疾病、神经性皮炎、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘、慢性阻塞性肺疾病等呼吸系统疾病、烧伤、牛皮癣、瘙痒、呕吐、皮肤、眼睛和黏膜刺激、胃十二指肠溃疡、炎性肠病和炎性疾病。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1861387B1

  公开（公告）日：2014-04-16
• NOVEL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1861387A1

  公开（公告）日：2007-12-05
• US9199965B2
  申请人：——

  公开号：US9199965B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• [EN] NOVEL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES BENZOIMIDAZOLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2006080821A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  [EN] Disclosed herein are novel benzoimidazole derivatives functioning as antagonists to vanilloid receptor-1, and a pharmaceutical composition comprising the same. They are useful in preventing or treating pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, migraines, arthralgia, neuropathy, nerve injury, diabetic neuropathy, neurological illness, neurodermatitis, strokes, bladder hypersensitivity, irritable bowel syndrome, respiratory disorders such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease, etc., burns, psoriasis, itching, vomiting, irritation of the skin, eyes, and mucous membranes, gastric-duodenal ulcers, inflammatory intestinal diseases, and inflammatory diseases.
  [FR] La présente invention porte sur de nouveaux dérivés benzoimidazole agissant comme antagonistes du récepteur 1 de vanilloïde et une composition pharmaceutique les contenant. Ces dérivés sont utilisés pour prévenir ou traiter la douleur, la douleur aiguë, la douleur chronique, la douleur névropathique, la douleur postopératoire, les migraines, l'arthralgie, la neuropathie, la lésion nerveuse, la neuropathie diabétique, la maladie neurologique, la neurodermatite, des accidents vasculaires cérébraux, l'hypersensibilité de la vessie, le syndrome du côlon irritable, les troubles respiratoires tels que l'asthme ou la maladie pulmonaire obstructive chronique, les brûlures, le psoriasis, le prurit, les vomissements, l'irritation de la peau, des yeux et des membranes muqueuses, les ulcères gastro-duodénaux, les maladies intestinales inflammatoires et les maladies inflammatoires.