N-(1'-hydroxy-1'-phenylpropan-2'-yl)-N-methylpicolinamide | 1158179-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1'-hydroxy-1'-phenylpropan-2'-yl)-N-methylpicolinamide
• 英文别名: N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1158179-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: NUYOSZVUBKDFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 pyridin-2-yl tosylate 、 左旋伪麻黄碱 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(1'-hydroxy-1'-phenylpropan-2'-yl)-N-methylpicolinamide 、 N-((1'R,2'R)-1'-hydroxy-1'-phenylpropan-2'-yl)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  化学计量和亚化学计量 12CO 和 13CO 的异位生成及其在钯催化氨基羰基化中的有效掺入

  摘要：

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1021/ja200818w

文献信息

• Chiral organic catalysts for the stereoselective reduction of carbon-nitrogen double bonds for the preparation of enantiomerically enriched amines
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：EP2065371A1

  公开（公告）日：2009-06-03

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein R1-R7 are as defined in the description for use as catalysts in the stereoselective reduction of imines in the presence of trichlorosilane as reducing agent.

  本发明涉及一般式(I)的化合物：其中R1-R7如描述中定义，用作催化剂，存在三氯硅烷还原剂的情况下进行亚胺的立体选择性还原。
• Chiral organic catalysts for the enantioselective reduction of n-alkyl and n-benzyl-substituted alicyclic and cyclic imines
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：EP2166002A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  Chiral organic catalysts of formula (I) wherein ar, R1 and R2 are as defined in the description are herein disclosed. these catalysts promote the enantioselective reduction of n-alkyl and n-benzyl- substituted alicyclic and cyclic imines in the presence of trichlorosilane, avoiding the use of metal chitalysts or of metal-free catalysts which suffer from stability problems. the invention also relates to the preparation of the catalysts and to a process for the reduction on n-alkyl and n-benzyl substituted alicyclic and cyclic imines in which the imines are prepared in situ.

  式(I)的手性有机催化剂 这些催化剂可促进正烷基和正苄基取代的脂环族和环状亚胺在三氯硅烷存在下的对映体选择性还原，避免了使用金属驰豫催化剂或存在稳定性问题的无金属催化剂。本发明还涉及催化剂的制备方法，以及原位制备正烷基和正苄基取代的脂环族和环族亚胺的还原工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE REDUCTION OF KETOIMINES CATALYSED BY TRICHLOROSILANE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA RÉDUCTION STÉRÉOSÉLECTIVE DE CÉTOIMINES CATALYSÉES PAR LE TRICHLOROSILANE
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2009068284A2

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched amines from ketoimines with trichlorosilane in the presence of picolinic acid derivatives of general formula (I) wherein R1-R7 are as defined in the description as catalysts.