4,5,8-trimethoxy-6,7-methylenedioxynaphthalen-1-ol | 210231-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5,8-trimethoxy-6,7-methylenedioxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 4,5,9-trimethoxybenzo[f][1,3]benzodioxol-8-ol
• CAS: 210231-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: VFTQYFRIMWQEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,8-trimethoxy-6,7-methylenedioxynaphthalen-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5,8,9,10-tetramethoxy-1-methyl-6,7-methylenedioxy-1,4-dihydro-1,4-epoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and a Further Exploratory Approach to the Ring System of Ventilone A

  摘要：

  1,4-二甲氧基-2,3-二脱溴萘（10）通过2-溴-1,4-二甲氧基萘（9）的脱溴反应生成，并与呋喃和2-甲基呋喃发生加成反应，生成分别为萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）和1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（19）的产物。试图将此方法扩展到制备维特隆A（2），但由6,7-亚甲二氧基-1,4,5,8-四甲氧基-2,3-二脱氢萘（30）和2-甲基呋喃生成的加合物（31）不能被选择性地氧化，因此失败了。

  DOI：

  10.1071/ch00056
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene 在 正丁基锂 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,5,8-trimethoxy-6,7-methylenedioxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Some Transformations of Adducts of 3,6-Dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene and Furans. An Approach to the 5,8-Dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione Ring System of Ventilone A

  摘要：

  由芳香族化合物衍生的加合物 3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基-1,2-二脱氢苯 (19) 与呋喃和 和 2-甲氧基呋喃的加合物已转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,2-萘醌 (22) 和 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,4-萘醌（24）。在 (19)与 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38)产生了不稳定的加合物(37)。 氧化后转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（36 (36)，这是一种具有天然醌环系统的化合物 文替龙 A。

  DOI：

  10.1071/c97209