2-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol | 1184585-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 1184585-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: OZBFZSMUOCAGMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对全合成环硫酸二亚硫酸三环酯的研究。第一部分：3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构的收敛和线性立体选择性合成

  摘要：

  通过分子内缩酮形成策略，分别通过聚合合成和线性合成方法，合成了天然产物环硫酸亚铁三醇，天然HIV-1整合酶抑制剂的核心结构。两种方法都依赖于无尖锐的不对称二羟基化作用以在1和7位引入手性中心，后者也利用Sharpless不对称环氧化将手性中心安装在3,5,7-三取代-6,8的3位上。 -二氧杂双环[3.2.1]辛烷。既定的方法学将有助于进一步的全合成和结构衍生化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.102
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  对全合成环硫酸二亚硫酸三环酯的研究。第一部分：3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构的收敛和线性立体选择性合成

  摘要：

  通过分子内缩酮形成策略，分别通过聚合合成和线性合成方法，合成了天然产物环硫酸亚铁三醇，天然HIV-1整合酶抑制剂的核心结构。两种方法都依赖于无尖锐的不对称二羟基化作用以在1和7位引入手性中心，后者也利用Sharpless不对称环氧化将手性中心安装在3,5,7-三取代-6,8的3位上。 -二氧杂双环[3.2.1]辛烷。既定的方法学将有助于进一步的全合成和结构衍生化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.102

文献信息

• Alkyl Group Migration in Ni-Catalyzed Conjunctive Coupling with C(sp³) Electrophiles: Reaction Development and Application to Targets of Interest
  作者：Seung Moh Koo、Alex J. Vendola、Sarah Noemi Momm、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04453

  日期：2020.1.17

  cross-coupling reaction is developed that allows the construction of chiral organoboronic esters from alkylboron ate complexes and alkyl iodide electrophiles. The process occurs most efficiently with a Ni/Pybox-comprised catalyst and with an acenapthoquinone-derived boron ligand. Because of the broad functional group tolerance of this reaction, it can be a versatile tool for organic synthesis. Applications

  开发了一种催化联合交叉偶联反应，该反应允许从烷基硼酸酯配合物和烷基碘亲电子试剂构建手性有机硼酸酯。使用包含Ni/Pybox的催化剂和苊醌衍生的硼配体，该过程最有效地发生。由于该反应具有广泛的官能团耐受性，因此它可以成为有机合成的通用工具。描述了 (R)-coniine 和 (-)-indolizidine 209D 的构建应用。