(S)-2-((1-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-3-methylbutan-2-yl)carbamoyl)benzenesulfonic acid | 1372719-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((1-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-3-methylbutan-2-yl)carbamoyl)benzenesulfonic acid
• CAS: 1372719-66-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 446.611
• InChiKey: QQPGQNDSLGKLJY-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-3-methylbutan-2-yl)carbamoyl)benzenesulfonic acid 在 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 100.0~150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-isopropyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  同手性 1-芳基取代 4,5-二氢-1H-咪唑的简便合成及其对 N-杂环卡宾前体的修饰

  摘要：

  酰胺胺 (S)-Ar1CONHCHRCH2NHAr2 [Ar1 = o-C6H4SO3H, R = Bn, iBu, iPr; Ar2 = 2,6-iPr2C6H4, 2,6-Et2C6H4, 2,4,6-Me3C6H2] 环化成 (S) 1-芳基取代的 4,5-二氢-1H-咪唑啉鎓物种，HC(OEt)3 在温和条件下加热到 150–175 °C 时的产率非常好（九个例子，四个分离产率从 48% 到 >97%）。它们以 o-C6H4(SO3–)(CO2Et) 盐的形式获得。后者很容易去质子化，得到分析纯的 (S) 1-芳基取代的 4,5-二氢-1H-咪唑（咪唑啉）。中间体磺酸盐的纯化并不总是必要的，分析纯的咪唑啉在碱化后通过简单的 kugelrohr 蒸馏（九个例子，45-95%）分离。咪唑啉烷基化提供了一个 (S)-N-烷基咪唑啉盐库（23 个实例，74-97%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403560
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨醇 以 氯苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-2-((1-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-3-methylbutan-2-yl)carbamoyl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  带有磺酸盐的手性 4-取代 (S)-咪唑啉盐的短合成及其在烯丙基卤化物与格氏试剂的 γ-选择性反应中的应用

  摘要：

  Boc 保护的氨基醇和 2-磺基苯甲酸酐的一锅反应，然后加入各种伯胺，可以快速访问不同的氨基磺酸盐库 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) （R1 = Bn、iPr、Ph；R2 = 芳基、CHMePh、1-金刚烷基），其中两个例子已通过 X 射线晶体学表征。这些反应通过未分离的恶唑啉中间体的 SN2 打开进行。氨基磺酸盐已在两步过程中转化为咪唑啉磺酸盐两性离子（N-杂环卡宾前体），包括用 BH3·SMe2 还原和用 HC(OEt)3 环化。两个例子（R1 = Bn，R2 = 2,6-iPrC6H3 和 R1 = iPr，R2 = 3,5-Me2C6H3）已被结晶学表征，后者为 PF6 盐。咪唑啉磺酸盐两性离子 (1 mol-%) 催化 RMgBr (R = 烷基) 添加到 (E)-ArC(R) = CHCH2Br (R = H, Me)。添加到肉桂基溴化物中显示出高

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101336