2-Epi-mirandin A | 64342-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-Epi-mirandin A
• 英文别名: (2R,3R,3aS)-3a-methoxy-3-methyl-5-prop-2-enyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-one
• CAS: 64342-99-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: MRRHZTMSIVTFSK-YIKPVDIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-Mirandin A 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到(2S,3R,3aS,7aR)-5-Allyl-7a-hydroxy-3a-methoxy-3-methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,3a,7,7a-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Nectandra 物种的新木脂素

  摘要：

  摘要 Amazonian Nectandra (Lauraceae) 物种的树干木材含有一种双环[3.2.1] 辛烷和四种氢苯并呋喃新木脂素。后者包括 mirandin、重排 burchellin 和 burchellin 类型的代表。前者的特征为 (1 S , 4 R , 5 S , 6 R , 7 R )-3-烯丙基-4-羟基-1-甲氧基-(3', 4', 5'-三甲氧基苯基)-7-甲基-8-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-ene macrophyllin-B)，一种看似罕见的macrophyllin类型的新代表。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)87033-6