4-methoxybenzoic acid (2R,3R,6R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((2R,3R,6R)-6-methoxy-3-(4-methoxybenzoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 678165-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzoic acid (2R,3R,6R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((2R,3R,6R)-6-methoxy-3-(4-methoxybenzoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-2-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(2R,3S,6S)-6-methoxy-3-(4-methoxybenzoyl)oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]butyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 678165-22-5
• 化学式: C₄₄H₆₆O₁₂Si₂
• 分子量: 843.172
• InChiKey: JBHVWMOPCKGNES-MPOOVGBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzoic acid (2R,3R,6R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((2R,3R,6R)-6-methoxy-3-(4-methoxybenzoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  palytoxin的C58-C71片段的双向合成。

  摘要：

  一种双向方法，其中不对称二羟基化和还原反应用于控制绝对构型，在C（2）对称双吡喃酮的制备中得到了利用。通过Prevost反应和进一步的功能化，可以对这种前体的同位双氢吡喃（DHP）环进行统计学区分。第二个Prevost反应用于功能化另一个DHP；全局脱保护和过乙酰化得到了palytoxin的C（58）-C（71）片段的保护版本。已经开发了可能在未来的合成工作中有价值的方法，用于类似于该片段中所发现的THP环的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1039/b307950c
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-3-oxo-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-methoxy-6H-pyran-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-methoxybenzoic acid (2R,3R,6R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((2R,3R,6R)-6-methoxy-3-(4-methoxybenzoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  palytoxin的C58-C71片段的双向合成。

  摘要：

  一种双向方法，其中不对称二羟基化和还原反应用于控制绝对构型，在C（2）对称双吡喃酮的制备中得到了利用。通过Prevost反应和进一步的功能化，可以对这种前体的同位双氢吡喃（DHP）环进行统计学区分。第二个Prevost反应用于功能化另一个DHP；全局脱保护和过乙酰化得到了palytoxin的C（58）-C（71）片段的保护版本。已经开发了可能在未来的合成工作中有价值的方法，用于类似于该片段中所发现的THP环的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1039/b307950c