methyl (1S,2R,3S,5R,6S,8R)-3-benzyl-5-naphthalen-2-yl-7-oxo-9,11-dioxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-3-carboxylate | 1374460-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,5R,6S,8R)-3-benzyl-5-naphthalen-2-yl-7-oxo-9,11-dioxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-3-carboxylate
• CAS: 1374460-23-7
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: XHAUZYPJDQCCID-NAMJAVGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,5R,6S,8R)-3-benzyl-5-naphthalen-2-yl-7-oxo-9,11-dioxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-3-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到methyl (1S,2R,3S,5S,6S,8R)-3-benzyl-5-naphthalen-2-yl-7-oxo-9,11-dioxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德与纤维素衍生的手性烯酮的1，3-偶极环加成反应。有机催化剂开发的新途径

  摘要：

  纤维素衍生的手性吡咯烷类化合物通过左旋葡糖烯酮和甲亚胺基亚胺之间的1,3-偶极环加成反应以优异的收率，区域选择性和立体选择性合成。前所未有的异构化事件导致了新的吡咯烷家族具有相对不同的相对立体化学。初步结果表明，这些化合物是用于亚胺离子基不对称Diels-Alder反应的有前途的有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol3008588
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)-3-phenylpropanoate 、 左旋葡萄糖酮 在 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methyl (1S,2R,3S,5R,6S,8R)-3-benzyl-5-naphthalen-2-yl-7-oxo-9,11-dioxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德与纤维素衍生的手性烯酮的1，3-偶极环加成反应。有机催化剂开发的新途径

  摘要：

  纤维素衍生的手性吡咯烷类化合物通过左旋葡糖烯酮和甲亚胺基亚胺之间的1,3-偶极环加成反应以优异的收率，区域选择性和立体选择性合成。前所未有的异构化事件导致了新的吡咯烷家族具有相对不同的相对立体化学。初步结果表明，这些化合物是用于亚胺离子基不对称Diels-Alder反应的有前途的有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol3008588