5-bromo-3-chloro-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 1344681-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-chloro-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Bromo-2-chloro-6-(3,5-dimethylphenyl)benzoic acid
• CAS: 1344681-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClO₂
• 分子量: 339.616
• InChiKey: RUDOUEKGHZZNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯甲酸 、 5-bromo-3-chloro-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以22%的产率得到3-bromo-5-chloro-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  羧酸作为形式化亚选择性直接芳构化的无痕导向基团

  摘要：

  无迹：第一元-选择性引导Ç  ħ芳基化使用iodoarenes作为偶联报道（参见方案，EWG =吸电子基团）。该方法利用羧酸单元作为在反应过程中裂解的临时指导基团，在所得联芳基产物中不留痕量。

  DOI：

  10.1002/anie.201103720
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 、 4-溴-2-氯苯甲酸 在 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到5-bromo-3-chloro-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  邻位取代苯甲酸的直接邻位芳基化：覆盖Pd催化的原脱羧

  摘要：

  由于反应产物趋向于Pd催化的原脱羧，因此邻取代苯甲酸的邻位芳构化是一个具有挑战性的过程。报道了一种防止空间受阻的苯甲酸中脱羧的简单方法。所描述的方法代表了2-芳基-6-取代的苯甲酸的可靠且广泛适用的入口。

  DOI：

  10.1021/ol400065j

文献信息

• An organic cation as a silver(<scp>i</scp>) analogue for the arylation of sp² and sp³ C–H bonds with iodoarenes
  作者：Carlos Arroniz、J. Gabriel Denis、Alan Ironmonger、Gerasimos Rassias、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c4sc01215a

  日期：——

  A general, cost-effective and sustainable replacement for silver in palladium catalysed direct arylations of C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds.

  一种通用、具有成本效益且可持续的替代品，用于钯催化的直接芳基化反应中取代银在C(sp²)-H和C(sp³)-H键中的作用。