(1S,3'R,4'S,5R,5'R,6'R)-3',4',5'-tris(benzyloxy)-6'-<(benzyloxy)methyl>-3',4',5',6'-tetrahydro-3-phenylspiro<3-azabicyclo<3.1.0>hexane-6,2'-<2H>pyran>-2,4-dione | 135086-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,3'R,4'S,5R,5'R,6'R)-3',4',5'-tris(benzyloxy)-6'-<(benzyloxy)methyl>-3',4',5',6'-tetrahydro-3-phenylspiro<3-azabicyclo<3.1.0>hexane-6,2'-<2H>pyran>-2,4-dione
• 英文别名: (1R,3'R,4'S,5S,5'R,6'R)-3',4',5'-tris(benzyloxy)-6'-<(benzyloxy)methyl>-3',4',5',6'-tetrahydro-3-phenylspiro<3-azabicyclo<3.1.0>hexane-6,2'-<2H>pyran>-2,4-dione；(1S,3'R,4'S,5R,5'R,6'R)-3-phenyl-3',4',5'-tris(phenylmethoxy)-6'-(phenylmethoxymethyl)spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6,2'-oxane]-2,4-dione
• CAS: 135086-57-6；135213-03-5
• 化学式: C₄₄H₄₁NO₇
• 分子量: 695.812
• InChiKey: AYOVLCASGLGOBL-GYBPMANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-sodio-N'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)-4-toluenesulfonohydrazidate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,3'R,4'S,5R,5'R,6'R)-3',4',5'-tris(benzyloxy)-6'-<(benzyloxy)methyl>-3',4',5',6'-tetrahydro-3-phenylspiro<3-azabicyclo<3.1.0>hexane-6,2'-<2H>pyran>-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第5部分。缩水甘油基1，5-内酯甲苯磺酰基甲苯磺酰肼的合成†

  摘要：

  的苄基和酰基保护glyconolactone甲苯磺酰腙6，9，12，16，和19（方案1）通过处理所述半缩醛以良好的收率制备4，7，10，14，和17与Ñ -tosylhydrazine，得到所述ñ -glycosylhydrazines 5，8，11，15，和18，并通过与氧化这些hydraz尝试ñ-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，与CrO 3-二吡啶配合物或重铬酸吡啶鎓存在。在N-苯基马来酰亚胺，富马酸二甲酯或丙烯腈的存在下，对6（方案2）的钠帆20进行光解，可以令人满意的收率得到相应的环丙烷21 – 28。Phololytic或苯酚和由4- melhoxyphenol的热分解苷化20，得到端基异构苷29日/ 30和31 / 32，在等温分解过程中的收率略高。丙-2-醇的光解糖基化仅以低产率得到糖苷33和34。将产物的收率和比

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740845

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 3. Synthesis of Spirocyclopropanes
  作者：Andrea Vasella、Christian A. A. Waldraff

  DOI：10.1002/hlca.19910740316

  日期：1991.5.2

  Thermolysis of the glycosylidene-derived O-benzylated diazirine 1 in the presence of N-phenylmaleimide (2), acrylonitrile (3), dimethyl fumarate (4), or dimethyl maleate (5) led in good yields to mixtures of the spirocyclopropanes 6/7, 8–11, 12/13, and 12/13/16/17. The diastereoselectivity depends upon the alkene. The cycloaddition of 1 to 5 is not diastereospecific, in keeping with previous results

  在N-苯基马来酰亚胺（2），丙烯腈（3），富马酸二甲酯（4）或马来酸二甲酯（5）存在下，糖基亚砜衍生的O-苄基重氮1的热解导致螺环丙烷的混合物6 / 7，8 - 11，12 / 13，和12 / 13 / 16 / 17。非对映选择性取决于烯烃。1至5的环加成与先前的结果一致，不是非对数特定的。的脱保护12，13，16，和17，得到四醇14，15，18，和19分别。