4,6-二苯基-1,3-噻嗪-2-硫酮 | 84512-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二苯基-1,3-噻嗪-2-硫酮
• 英文名称: 4,6-diphenyl-2H-1,3-thiazine-2-thione
• 英文别名: 4,6-diphenyl-1,3-thiazine-2-thione；4,6-Diphenyl-1,3-thiazin-2-thion
• CAS: 84512-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NS₂
• 分子量: 281.402
• InChiKey: XJUVEWADHSDHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二苯基-1,3-噻嗪-2-硫酮 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3,5-二苯基异噻唑
  参考文献：
  名称：

  立体选择性硫氰酸酯共轭物添加至电子不足的炔烃中，并同时环化成N，S-杂环

  摘要：

  使用KSCN在70°C的AcOH中，向炔酮中进行区域和立体选择性的硫氰酸酯加成反应。该反应可扩展至乙醛，乙炔砜，山药酸和山药。在稍微改变的反应条件下，来自炔酮的加合物很容易转化为噻嗪-2-硫酮衍生物。相反，来自酰胺的硫氰化加合物向异噻唑酮进行原位脱氰酰胺环化反应。这些事件均不需要任何过渡金属或催化剂，即可获得较高的合成价值。

  DOI：

  10.1039/c7cc06081e
• 作为产物：
  描述：

  1-p-methoxyphenyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,6-二苯基-1,3-噻嗪-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  通过1-芳基-4,6-二取代的嘧啶-2（1 H）-ones的转化合成二亚胺的新方法

  摘要：

  当将1-芳基-4,6-二取代的嘧啶2-2（1 H）-酮（3）处理后，二价亚胺（4）是合成杂环的通用起始原料，并以合理的收率获得。光化学和热的醇盐。如此获得的二亚胺（4），当用二硫化碳处理时，得到1，3-噻嗪-2-硫酮（8）和/或1-芳基嘧啶-2（1H）-硫酮（9）。

  DOI：

  10.1039/p19820002149

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling of Isothiazoles with Alkynes through N–S Bond Cleavage
  作者：Gen Mihara、Teppei Noguchi、Yuji Nishii、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04437

  日期：2020.1.17

  A Rh(III)-catalyzed annulative coupling of 3,5-diarylisothiazoles and alkynes is reported. The N-S bond in the isothiazole ring acts as an internal oxidant to regenerate the Rh(III) species in combination with an external Cu(II) oxidant, and the corresponding 1:2 coupling products are obtained. The remarkable difference in the reaction outcome between isothiazoles and the relevant isoxazoles has been

  报道了Rh（III）催化的3,5-二芳基噻唑和炔烃的环状偶联。异噻唑环中的NS键可作为内部氧化剂与外部Cu（II）氧化剂一起再生Rh（III）物种，并获得相应的1：2偶联产物。通过DFT计算已经研究了异噻唑与相关异恶唑之间反应结果的显着差异，表明烯醇中间体的相对稳定性决定了产物的选择性。
• 1,3-Thiazin-Synthesen mit β-Diketonen via Enol-phosphate
  作者：Werner Schroth、Roland Spitzner、Jörg Freitag

  DOI：10.1055/s-1983-30530

  日期：——
• SCHROTH, W.;SPITZNER, R.;FREITAG, J., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 10, 827-830
  作者：SCHROTH, W.、SPITZNER, R.、FREITAG, J.

  DOI：——

  日期：——