4,6-二苯基-1-吡啶-2-基吡啶-2-酮 | 62219-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二苯基-1-吡啶-2-基吡啶-2-酮
• 英文名称: 4,6-diphenyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one
• 英文别名: 4,6-Diphenyl-1-(2-pyridyl)-2-pyridone；4,6-diphenyl-1-pyridin-2-ylpyridin-2-one
• CAS: 62219-18-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: GJCCSLWSOBMUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二苯基-1-吡啶-2-基吡啶-2-酮 、 tetraphosphorus decasulfide 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AFRIDI A. S.; KATRITZKY A. R.; RAMSDEN C. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 12, 1436-1445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基吡啶 、 二苯基丙炔酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4,6-二苯基-1-吡啶-2-基吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的C–N和C–C的形成：由炔酮合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-吡啶酮

  摘要：

  在此，已经揭示了在温和条件下炔烃与2-甲基苯并咪唑的无过渡金属的有效级联反应。该级联反应涉及迈克尔加成/分子内环加成/脱水，并以中等至良好的产率提供了所需的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，三种苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶（3d，3i和3q）对Hep-G2（人类肝癌），T-24（人类膀胱癌细胞）和SK-OV-3（人类卵巢癌）细胞系，IC 50值在8.05–10.67μmolL -1范围内。为了研究有效抑制细胞生长的机制，对细胞周期分析，凋亡率检测，Ca 2+生成的测量，ROS，线粒体膜电位测定和caspase-3 / 9活化进行了进一步的研究。化合物3i。

  DOI：

  10.1039/c8gc00069g

文献信息

• Rh(I)‐Catalyzed Direct C6−H Arylation of 2‐Pyridones with Aryl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Xin Xu、Yixiao Pan、Zexin Yu、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202100596

  日期：2021.8.13

  Rh(I)-catalyzed C6-selective C−H arylation of 2-pyridones with inexpensive, readily available, safe and structurally diverse aryl carboxylic acids with the aid of a pyridine directing group is developed. This decarbonylative arylation protocol features an easy-to-handle catalytic system, and is amenable to diversely substituted 2-pyridones and aryl carboxylic acids. It allows access to a wide range

  开发了在吡啶导向基团的帮助下，Rh(I) 催化的 C6 选择性 C-H 芳基化 2-吡啶酮与廉价、容易获得、安全且结构多样的芳基羧酸。这种脱羰芳基化方案具有易于操作的催化系统，适用于多种取代的 2-吡啶酮和芳基羧酸。它允许使用范围广泛的 C6-芳基化 2-吡啶酮，包括那些使用传统 CH 芳基化工艺难以制备的化合物。该方法可耐受各种电子中性、富电子和缺电子官能团，并以 41-91% 的产率提供产品。
• Cp*Ir‐Catalyzed C−H Arylation of 2‐Pyridones and 1‐Isoquinolinones with Arylsilanes
  作者：Tongxu Su、Heng Xu、Yi Dong

  DOI：10.1002/adsc.202400029

  日期：2024.5.21

  A new Cp*Ir‐catalyzed C–H arylation of 1‐isoquinolinone and 2 pyridones to afford 6‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones and 3‐phenylisoquinolin‐1(2H)‐ones by using arylsilanes is described in this paper. This protocol offers significant synthetic advantages, including mild reaction conditions, good functional group tolerance, a wide range of substrate applicability, and a concise approach to the core structure

  本文描述了一种新的 Cp*Ir 催化的 1-异喹啉酮和 2 吡啶酮的 C-H 芳基化反应，通过使用芳基硅烷得到 6-苯基吡啶-2(1H)-酮和 3-苯基异喹啉-1(2H)-酮。该方案具有显着的合成优势，包括温和的反应条件、良好的官能团耐受性、广泛的底物适用性以及对原小檗碱生物碱核心结构的简洁方法。为了揭示这种 Cp*Ir 催化循环的可能过程，进行了一些重要的机理研究实验。