methyl 6-(6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-2-ylcarbamoyl)-picolinate | 1373390-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-2-ylcarbamoyl)-picolinate
• CAS: 1373390-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₅
• 分子量: 372.381
• InChiKey: AUJVBUNVADLSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-2-ylcarbamoyl)-picolinate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对称Foldamer螺旋在非对称轴上的定向穿线和滑动

  摘要：

  我们研究了线性酰胺基-氨基甲酸酯棒上不对称芳族低酰胺螺旋的自组装。带有两个不同末端的不对称序列能够包裹不对称哑铃客体分子。结构和热力学研究使我们能够破译螺旋的结合模式，该螺旋可以与棒的酰胺和氨基甲酸酯基团特异性结合。在平行动力学研究中，螺旋线沿线性轴的穿线和滑动也由1监控。1 H NMR。结果表明，不对称主体的穿线可因客体末端的性质而在动力学上产生偏见，从而使螺旋结构具有优先的滑动感。下文提出的研究进一步证明了foldaxanes具有将设计的分子识别模式与自组装动力学的精细控制相结合以构想复杂的超分子事件的宝贵潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201813125
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯 、 2,6-吡啶二羧酸单甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到methyl 6-(6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-2-ylcarbamoyl)-picolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystallographic analysis of short pyridine-based oligoamides as DNA-targeting supramolecular binders

  摘要：

  In this study, the synthesis of the pyridine peptides 1-4, formed from amino-picolinic acid, and pyridine peptide 5, made from coupling of a mono-protected pyridine diamine to a mono-protected pyridine dicarboxylic acid and the X-ray crystallographic structures of 1 and 5 are discussed, along with their supramolecular interactions in the solid state. The structure of these compounds showed that they possess concave appearance which can be employed to bind to nucleic acids through multiple hydrogen bonding, which would facilitate the formation of helical-based pyridine oligoamides as novel DNA-binding molecules. This was proven by carrying out DNA denaturation studies and ethidium displacement assay on 5, but, by using MTT assays, 5 was shown to be cytotoxic against drug-resistant chronic myeloid leukaemia K562 cell-line. [image omitted].

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.483732