threo-9,10-dihydroxyheptadecan-16-olide | 97944-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: threo-9,10-dihydroxyheptadecan-16-olide
• CAS: 97944-69-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: GQXGXXMBDLSKKR-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-9,10-dihydroxyheptadecan-16-olide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  利用对称的苯甲酸酐和碱性催化剂促进的有效内酯化反应合成大环麝香化合物（9 E）-异安非他命

  摘要：

  通过使用取代的苯甲酸酐和碱性催化剂对游离苏糖醛酸或其保护的癸二酸进行快速内酯化，建立了两种合成（9 E）-异丁烯内酯的替代方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）和催化量的4-二甲基氨基吡啶N-氧化物（DMAPO）进行苏糖醛酸最有效的内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.077
• 作为产物：
  描述：

  9,10,16-三羟基十六烷酸 在 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到threo-9,10-dihydroxyheptadecan-16-olide
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰氯，一种用于大环内酯化的有用试剂

  摘要：

  通过在室温下用氰尿酰氯和三乙胺在丙酮中的处理，已将六种ω-羟基酸转化为大环内酯。该机理显然涉及羧基和羟基的活化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92809-0