2,6,6-trimethyl-5-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>-3-heptyne-2,5-diol | 171922-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-5-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>-3-heptyne-2,5-diol
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-5-[2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]hept-3-yne-2,5-diol
• CAS: 171922-96-6
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄S
• 分子量: 453.602
• InChiKey: AFDGXIDAKYDHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2,6,6-trimethyl-5-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>-3-heptyne-2,5-diol 在 palladium diacetate 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、7.1 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-<2,2-dimethyl-1-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>propylidene>-4-isopropylidene-3,4-dihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氮的电子效应对吲哚氟酸光致变色性能的影响

  摘要：

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2961
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-(2,2-dimethyl-propionyl)-indol 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 反应 8.5h， 生成 2,6,6-trimethyl-5-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>-3-heptyne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氮的电子效应对吲哚氟酸光致变色性能的影响

  摘要：

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2961