4-(5''-hexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)-7-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1448427-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-(5''-hexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)-7-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1448427-68-6
• 化学式: C₄₀H₅₀N₂S₅Sn
• 分子量: 837.89
• InChiKey: JXONVPYATBLKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.78
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑 、 4-(5''-hexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)-7-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到9-(heptadecan-9-yl)-2,7-bis(5-(4-(5-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)-thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Small molecules based on 2,7-carbazole for efficient solution-processed organic solar cells

  摘要：

  合成并表征了一系列以 2,7-咔唑为中心核供体、苯并噻二唑为受体单元、低聚噻吩为末端封端单元的小分子（DTCz-TBT、DTCz-2TBT 和 DTCz-3TBT）。研究了它们的热学、光学、电化学和光伏特性。随着末端噻吩单元数量和共轭长度的增加，这些分子表现出红移吸收（529-594 纳米）、HOMO 水平上移（-5.27 至 -5.08 eV）和光带隙减小（2.04 至 1.80 eV）。基于 DTCz-TBT/PC71BM 的溶液处理有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率为 2.26%，开路电压高达 1.02 V，而基于 DTCz-2TBT/PC71BM 和 DTCz-3TBT/PC71BM 的 OSC 无需任何后处理，功率转换效率分别为 3.44% 和 3.90%。

  DOI：

  10.1039/c3ta11168g
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-(5''-hexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)-7-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Small molecules based on 2,7-carbazole for efficient solution-processed organic solar cells

  摘要：

  合成并表征了一系列以 2,7-咔唑为中心核供体、苯并噻二唑为受体单元、低聚噻吩为末端封端单元的小分子（DTCz-TBT、DTCz-2TBT 和 DTCz-3TBT）。研究了它们的热学、光学、电化学和光伏特性。随着末端噻吩单元数量和共轭长度的增加，这些分子表现出红移吸收（529-594 纳米）、HOMO 水平上移（-5.27 至 -5.08 eV）和光带隙减小（2.04 至 1.80 eV）。基于 DTCz-TBT/PC71BM 的溶液处理有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率为 2.26%，开路电压高达 1.02 V，而基于 DTCz-2TBT/PC71BM 和 DTCz-3TBT/PC71BM 的 OSC 无需任何后处理，功率转换效率分别为 3.44% 和 3.90%。

  DOI：

  10.1039/c3ta11168g