methyl 2-(pyrrolidin-3-yloxy)benzoate hydrochloride | 1219972-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(pyrrolidin-3-yloxy)benzoate hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-(3-pyrrolidinyloxy)benzoate hydrochloride；methyl 2-pyrrolidin-3-yloxybenzoate;hydrochloride
• CAS: 1219972-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 257.717
• InChiKey: DTQMGQLAELSJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(pyrrolidin-3-yloxy)benzoate hydrochloride 、 环戊酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到methyl 2-((1-cyclopentylpyrrolidin-3-yl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为 SARS-CoV-2 复制抑制剂的 1-杂芳基-2-烷氧基苯基类似物的合成、结构-活性关系和抗病毒分析

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 是 COVID-19 的病原体，已导致大流行，这仍然是一个巨大的公共卫生负担。尽管有疫苗可用，但仍然需要小分子抗病毒药物。为了确定可用于随后的命中到先导优化活动的新型和类似药物的命中物质，我们对 160 K 化合物库针对 SARS-CoV-2 进行了高通量筛选，产生了 1-杂芳基-2-烷氧基苯基类似物是一个很有前途的目标。抗病毒分析显示该化合物对各种β-冠状病毒具有活性，初步作用模式实验表明它干扰了病毒进入。系统的构效关系 (SAR) 研究表明，恶二唑部分上的 3-或 4-吡啶基部分是最佳的，而恶二唑可以被各种其他杂芳环取代。此外，烷氧基允许一些结构多样性。

  DOI：

  10.3390/molecules27031052
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-(methoxycarbonyl)phenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-(pyrrolidin-3-yloxy)benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为 SARS-CoV-2 复制抑制剂的 1-杂芳基-2-烷氧基苯基类似物的合成、结构-活性关系和抗病毒分析

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 是 COVID-19 的病原体，已导致大流行，这仍然是一个巨大的公共卫生负担。尽管有疫苗可用，但仍然需要小分子抗病毒药物。为了确定可用于随后的命中到先导优化活动的新型和类似药物的命中物质，我们对 160 K 化合物库针对 SARS-CoV-2 进行了高通量筛选，产生了 1-杂芳基-2-烷氧基苯基类似物是一个很有前途的目标。抗病毒分析显示该化合物对各种β-冠状病毒具有活性，初步作用模式实验表明它干扰了病毒进入。系统的构效关系 (SAR) 研究表明，恶二唑部分上的 3-或 4-吡啶基部分是最佳的，而恶二唑可以被各种其他杂芳环取代。此外，烷氧基允许一些结构多样性。

  DOI：

  10.3390/molecules27031052

文献信息

• Synthesis, Structure–Activity Relationships, and Antiviral Profiling of 1-Heteroaryl-2-Alkoxyphenyl Analogs as Inhibitors of SARS-CoV-2 Replication
  作者：Dorothée Bardiot、Laura Vangeel、Mohamed Koukni、Philippe Arzel、Marleen Zwaagstra、Heyrhyoung Lyoo、Patrick Wanningen、Shamshad Ahmad、Linlin Zhang、Xinyuanyuan Sun、Adrien Delpal、Cecilia Eydoux、Jean-Claude Guillemot、Eveline Lescrinier、Hugo Klaassen、Pieter Leyssen、Dirk Jochmans、Karolien Castermans、Rolf Hilgenfeld、Colin Robinson、Etienne Decroly、Bruno Canard、Eric J. Snijder、Martijn J. van Hemert、Frank van Kuppeveld、Patrick Chaltin、Johan Neyts、Steven De Jonghe、Arnaud Marchand

  DOI：10.3390/molecules27031052

  日期：——

  compound library against SARS-CoV-2, yielding a 1-heteroaryl-2-alkoxyphenyl analog as a promising hit. Antiviral profiling revealed this compound was active against various beta-coronaviruses and preliminary mode-of-action experiments demonstrated that it interfered with viral entry. A systematic structure–activity relationship (SAR) study demonstrated that a 3- or 4-pyridyl moiety on the oxadiazole moiety

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 是 COVID-19 的病原体，已导致大流行，这仍然是一个巨大的公共卫生负担。尽管有疫苗可用，但仍然需要小分子抗病毒药物。为了确定可用于随后的命中到先导优化活动的新型和类似药物的命中物质，我们对 160 K 化合物库针对 SARS-CoV-2 进行了高通量筛选，产生了 1-杂芳基-2-烷氧基苯基类似物是一个很有前途的目标。抗病毒分析显示该化合物对各种β-冠状病毒具有活性，初步作用模式实验表明它干扰了病毒进入。系统的构效关系 (SAR) 研究表明，恶二唑部分上的 3-或 4-吡啶基部分是最佳的，而恶二唑可以被各种其他杂芳环取代。此外，烷氧基允许一些结构多样性。