3-((4-methoxyphenyl)diazenyl)pyridine | 105450-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)diazenyl)pyridine
• CAS: 105450-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: NQXANTCEQWIZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)diazenyl)pyridine 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 4-(Pyridin-1-ium-3-yldiazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Three different mechanisms for azo-ether hydrolyses in aqueous acid

  摘要：

  最近的研究表明，大多数醚类化合物在水酸性介质中水解的机理不是传统的A1或A2过程，而是涉及速率决定性质子转移到底物，同时与C-O键裂解协同的机制。偶氮醚的反应更加复杂，因为偶氮基团在酸性反应介质中也可以质子化。这种质子化必须在动力学分析中加以考虑。通常情况下，它只是将底物束缚在不反应的形式中；由于偶氮质子化化合物不是水解反应的反应物，水解反应因此而减慢。然而，还有其他可能性。如果醚基团在底物中位置适当，偶氮质子化化合物可以与三个水分子（“水线”）快速反应，从而失去烷氧基团。在这种机制中，取决于酸度，初始的三水攻击或所得中间体的分解可以是速率决定性的，这两种情况都被观察到。第三种可能性是，适当底物的环质子化可以发生，产生可以在随后的快速反应中形成水解产物的离域碳阳离子。因此，在酸性介质中可以观察到偶氮醚的三种不同的水解机制。研究了六种偶氮醚，其中一种含有两个甲氧基团。这两种都被水解了，但是通过不同的机制。

  DOI：

  10.1139/v2012-076
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 、 4-硝基苯甲醚 在 四丁基溴化铵 、 水 、 iron(II) acetate 、 sodium hydroxide 、 硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-((4-methoxyphenyl)diazenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硅引发的水分解在减少有机基质中的应用。

  摘要：

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800131

文献信息

• Enhanced photoinduced mass migration in supramolecular azopolymers by H-bond driven positional constraint
  作者：Fabio Borbone、Stefano Luigi Oscurato、Salvatore Del Sorbo、Filippo Pota、Marcella Salvatore、Francesco Reda、Pasqualino Maddalena、Roberto Centore、Antonio Ambrosio

  DOI：10.1039/d1tc02266k

  日期：——

  azopolymers, resulted strongly enhanced with increasing azobenzene content until equimolar composition. Results show that polymers with synthon-based azobenzenes markedly outperform single H-bonded systems bearing azomolecules with similar structure and electronic properties. We finally demonstrated that the azobenzene units can be easily extracted from a photopatterned film by a simple solvent rinse and

  在这里，我们通过利用 2-氨基嘧啶/羧酸超分子合成子作为分子识别的工具，研究了氢键在超分子偶氮聚合物设计中的作用，该偶氮聚合物具有涉及光活性分子的芳环的高度定向和受限的偶氮苯链相互作用。我们已经证明，这种方法有利于通过与聚丙烯酸（PAA）络合来生产经济实惠且多功能的可光图案化偶氮材料。成功制备了分子模型复合物，并通过 X 射线衍射分析和 FTIR 光谱进行表征，揭示了偶氮苯单元和聚合物链之间发生的多重非离子相互作用。薄膜的表面光致图案由偶氮聚合物中发生的典型质量迁移现象驱动，随着偶氮苯含量的增加直至等摩尔组成而强烈增强。结果表明，基于合成子的偶氮苯聚合物的性能明显优于具有相似结构和电子特性的偶氮分子的单一氢键系统。我们最终证明，通过简单的溶剂冲洗，可以轻松地从光图案薄膜中提取偶氮苯单元，无需任何化学预处理，从而使刻写表面浮雕光栅的周期性保持不变。这一结果是由超分子系统中组分的正交溶解度实现的。