1-(4-biphenylyl)benzotriazole | 135033-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-biphenylyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-(4-phenylphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzotriazole；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-(4-Phenylphenyl)benzotriazole
• CAS: 135033-23-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: WKOANYNHUHPXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-biphenylyl)benzotriazole 、 二苯基乙炔 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-(4-phenyl-2-((E)-1,2-diphenylvinyl)phenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed intermolecular hydroarylation of internal alkynes with N-1-phenylbenzotriazoles

  摘要：

  描述了一种铑催化的内炔与N-1-苯基苯并三嗪的分子间氢芳基化反应，采用C-H键活化。这一转化提供了一种高立体选择性的内炔氢芳基化的替代方法。根据氘标记实验讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob42007h
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzotriazole 3-oxide 在 四羟基二硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到1-(4-biphenylyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  消失的导演：通过可去除的羟基进行定向 N-芳基化的案例。

  摘要：

  报道了一种简便且广泛适用的苯并三唑区域特异性 N-芳基化方法。铜介导的多种 1-羟基-1H-苯并三唑与芳基硼酸的反应产生 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物。1-羟基-1H-苯并三唑中的 N1-OH → N3 质子性可能是潜在的基础，其中互变异构体被硼酸捕获，导致 CN（而不是 CO）键的形成。由于胺 N-氧化物和 1-羟基-1H-苯并三唑中的 NO 键很容易被二硼试剂（例如 (pinB)2 和 B2(OH)4）还原，因此 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物的暴露然后，B2(OH)4 会导致 NO 键轻松还原，从而产生多种区域特异性芳基化苯并三唑。因此，1-羟基-1H-苯并三唑中的 N-羟基充当一次性芳基化导向剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701611

文献信息

• Photoinduced coupling reaction of benzotriazole with aromatic hydrocarbons sensitized by 9,10-dicyanoanthracene (DCA)via an electron-transfer mechanism. A simple synthesis of 1-arylbenzotriazole
  作者：Jianhua Xu、Jinping He、Yue Qian

  DOI：10.1039/c39910000714

  日期：——

  The photoinduced coupling reaction of benzotriazole with aromatic hydrocarbons (anisole, biphenyl and naphthalene) is sensitized by 9,10-dicyanoanthracene (DCA) to give 1-arylbenzotriazoles in moderate yields via an electron-transfer mechanism.

  9,10-二氰基蒽（DCA）使苯并三唑与芳香烃（苯甲醚，联苯和萘）发生光诱导的偶联反应，通过电子转移机理以中等收率得到1-芳基苯并三唑。
• Unveiling N-Fused Nitreniums as Potent Catalytic Photooxidants
  作者：Samim Sohel Rana、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1021/jacs.3c12606

  日期：2024.2.14

  hitherto-unknown facet of catalytic photooxidant capability of nitrenium cations is reported herein. The fundamental limitation of inability of the traditional and reported nitreniums to achieve the excited-state redox potential beyond +2.0 V (vs Ag/AgCl), the primary requirement for a powerful photooxidant, is addressed in this work by developing a structurally unique class of N-fused nitrenium cations, with

  本文报道了氮阳离子催化光氧化能力的迄今为止未知方面的第一个例子。传统和已报道的氮化合物无法实现超过 +2.0 V 的激发态氧化还原电位（相对于 Ag/AgCl），这是强效光氧化剂的主要要求，这一根本限制在本工作中通过开发一类结构独特的氮化合物来解决。 N-稠合氮阳离子，所需的结构工程涉及通过氮位点上的环稠合进行广泛的π-共轭，这使得LUMO能量显着降低并且在激发态下易于还原（激发态氧化还原电位高达+2.5 V与 Ag/AgCl 相比），通过产生的自由基的有效离域/稳定来促进。这一发现为发现氮阳离子除路易斯酸度之外的新颖且有用的（光）催化特性开辟了一条新途径。
• [EN] ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE COMPRENANT CE COMPOSÉ<br/>[KO] 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2015047018A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.