(3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-iodo-hex-1-ol | 657389-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-iodo-hex-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-iodohex-5-en-1-ol
• CAS: 657389-91-8
• 化学式: C₁₂H₂₅IO₂Si
• 分子量: 356.319
• InChiKey: GVWLPMHSBMYGIK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-iodo-hex-1-ol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 叔丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 (2'R,4'R,6'R,2R,6S)-2''-({6'-[2-(4-methoxybenzyloxymethyl)-oxazol-4-yl]-4'-(triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2'-yl-methyl}-4-methylene-tetrahydropyran-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2',2'-dimethyl-propionic acid 3-hydroxy-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-iodo-hex-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e