Hexanoic acid, 3-hydroxy-2-methyl-, 2,6-dimethylphenyl ester, (R*,R*)- | 91712-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Hexanoic acid, 3-hydroxy-2-methyl-, 2,6-dimethylphenyl ester, (R*,R*)-
• 英文别名: 2,6-dimethylphenyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhexanoate；2,6-Dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methylhexanoate
• CAS: 91712-11-7；91712-28-6；129262-71-1；129262-72-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FRVHEBCJJFFIMA-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanoic acid, 3-hydroxy-2-methyl-, 2,6-dimethylphenyl ester, (R*,R*)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(2S,3R)-2-Methyl-hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 22. Diastereofacial selectivity in the Lewis acid mediated reactions of allylsilanes with chiral aldehydes and enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a022
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl propionate 在 chloro(η5-cyclopentadienyl)bis(2propyloxy)titanium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 Hexanoic acid, 3-hydroxy-2-methyl-, 2,6-dimethylphenyl ester, (R*,R*)-
  参考文献：
  名称：

  钛-碳水化合物配合物对丙酸2,6-二甲基苯酯的对映体和非对映体选择性醛醇缩合反应†

  摘要：

  氯（环戊二烯基）双（1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃基-3- O-基）钛（1）用于从丙酰基衍生物获得的锂烯酸酯的金属转移。虽然酮和腙的这样的Ti-烯醇化物似乎是不反应的，所述（ê）烯醇化物13丙酸2,6-二甲基苯基的（11）增加了重新醛的侧的，得到各种顺-aldols 14具有高直径-和对映选择性（92-97％DS，91-97％ee的，比照。方案2和表1）。外消旋顺式-aldols（±） - 14类似地从非手性双（2-丙氧基）-Ti-烯酸酯15（方案2和表2）获得。与此相反的不稳定锂烯醇化物10，在Ti-烯醇化物13和15在-30℃，大概是为了在热力学上更稳定（异构化Ž）-enolates（方案4），虽然非手性烯醇化物的非对映选择性15被丢失时在这种平衡下，手性（Z）-烯酸酯27出乎意料地提供了抗羟醛12光学纯度高（94-98％ec），在大多数情况下，具有良好的非对映选择

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730315