| 944915-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• CAS: 944915-31-5
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 383.422
• InChiKey: WVKAOOQJWZZQPX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1R)-1-[2-(dimethylamino)ethylamino]ethyl]-3-(4-fluorophenyl)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of a series of quinazolinone-derived antagonists of CXCR3

  摘要：

  A series of quinazolinone-derived inhibitors of the CXCR3 receptor have been synthesized and their affinity for the receptor evaluated. Compounds were evaluated in a I-125-IP10 displacement assay and in in vitro cell migration assays to I P 10, ITAC, and MIG using human peripheral blood mononuclear cells. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.106
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 甲基磺酰氯 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铜(II)介导的三组分一锅法构建 N-Boc-2-烷基氨基喹唑啉-4(3H)-Ones，保证对映体纯度

  摘要：

  手性2-烷基喹唑啉酮是关键的合成中间体，但其高光学纯度的制备具有挑战性。因此，开发了一种在甲磺酰氯、 N-甲基咪唑和氯化铜(II)存在下整合邻氨基苯甲酸、 N -Boc-氨基酸和胺的多组分程序，以温和地提供N -Boc-2-烷基氨基喹唑啉-4( 3 H )-具有出色的对映体纯度保留 (>99% ee)。氯化铜(II)对于保持对映体纯度至关重要，并且反应组分结构变化具有良好的耐受性，从而形成一种高效的一体化程序，促进连续偶联、内酯化、氨解和环化，并获得良好的收率。该方法适用于快速组装用于合成高浓度喹唑啉酮类药物的四种关键中间体，包括几种 PI3K 抑制剂药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001279