tert-butyl 3-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)amino)propanoate | 1303968-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: 3-(4-Nitro-phenoxycarbonylamino)-propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-[(4-nitrophenoxy)carbonylamino]propanoate
• CAS: 1303968-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: RLACGMSEJFRUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)amino)propanoate 、 benzyl ((S)-1-(((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(isopropylamino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-6-amino-1-oxohexan-2-yl)carbamate trifluoroacetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以21 mg的产率得到(5S,8S)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)-8-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methyl-4,7,14-trioxo-3,6,13,15-tetraazaoctadecan-18-oic acid
  参考文献：
  名称：

  基于机制的人类Sirtuin 5脱酰基酶的抑制剂：结构与活性的关系，生物结构和动力学的见解。

  摘要：

  sirtuin酶在各种生化环境中是重要的调节性去酰基化酶，因此可能通过小分子的激活或抑制而成为潜在的治疗靶标。在这里，我们描述了迄今为止报道的最有效的sirtuin 5（SIRT5）抑制剂的发现。通过解决与人类和斑马鱼SIRT5复杂的选定抑制剂的共晶体结构，我们提供了结合模式的合理化方法，这为进一步优化具有更多“类药物”性质的抑制剂提供了见识。重要的是，酶动力学评估显示出缓慢，紧密的抑制机制，这对于SIRT5而言是前所未有的。当将抑制剂应用于生物学探测机制时，这是重要的信息。

  DOI：

  10.1002/anie.201709050
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 Β-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于机制的人类Sirtuin 5脱酰基酶的抑制剂：结构与活性的关系，生物结构和动力学的见解。

  摘要：

  sirtuin酶在各种生化环境中是重要的调节性去酰基化酶，因此可能通过小分子的激活或抑制而成为潜在的治疗靶标。在这里，我们描述了迄今为止报道的最有效的sirtuin 5（SIRT5）抑制剂的发现。通过解决与人类和斑马鱼SIRT5复杂的选定抑制剂的共晶体结构，我们提供了结合模式的合理化方法，这为进一步优化具有更多“类药物”性质的抑制剂提供了见识。重要的是，酶动力学评估显示出缓慢，紧密的抑制机制，这对于SIRT5而言是前所未有的。当将抑制剂应用于生物学探测机制时，这是重要的信息。

  DOI：

  10.1002/anie.201709050