5-(5-hydroxymethyltetrahydro-1H-2-pyrrolyliden)-6-imino-1,3-dimethylhexahydro-2,4-pyrimidinedione | 1207386-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(5-hydroxymethyltetrahydro-1H-2-pyrrolyliden)-6-imino-1,3-dimethylhexahydro-2,4-pyrimidinedione
• CAS: 1207386-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: JDAKZMNSQCATMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-imino-1,3-dimethyl-2,6-dioxohexahydro-5-pyrimidinyliden)-2-pyrrolidine carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-(5-hydroxymethyltetrahydro-1H-2-pyrrolyliden)-6-imino-1,3-dimethylhexahydro-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  合成的 2-芳基和 2-嘧啶基吡咯烷的设计、抗人类免疫缺陷活性和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列三十一种新化合物，并评估了它们的抗 HIV-1 和细胞毒性活性。其中，12 个被发现是人类原代淋巴细胞中 HIV 复制的抑制剂，中位有效浓度 (EC50) 值 < 20 µM。然而，大多数化合物在不同细胞中表现出细胞毒性。我们的结构活性关系研究确定了不同的模式。在 2-芳基吡咯烷系列中，比较含有 2-芳基取代基的化合物的活性，我们观察到具有苄氧基苯基和异丙氧基的化合物 1c、1f-j、2f、g 更有效。其中 1-芳基部分在 3,5-或 4-位含有甲基的化合物 1g-j、2f,g 也显示出高活性。在含有酰胺的系列化合物中，氨基甲基和腈基团我们观察到 C(O)NH2 < CH2NH2 < CN 的活性增加。在 2-嘧啶基吡咯烷系列中，衍生物 5e 和 5f 证明了最好的结果，其中在嘧啶环的第 1 位存在苄基片段，在第 6 位存在苯胺片段，我们观察到抗 HIV 活性增加。对合成的化合物与

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10095-1

文献信息

• Synthesis of 6-imino-5-tetrahydro-1H-2-pyrrolylidenhexahydro-2,4-pyrimidinediones as intermediates for the synthesis of C-azanucleosides
  作者：Ashot Martirosyan、Rafael Tamazyan、Sahak Gasparyan、Marina Alexanyan、Henry Panosyan、Vahan Martirosyan、Raymond Schinazi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.010

  日期：2010.1

  The method for the synthesis of 6-imino-5-tetrahydro-1H-2-pyrrolylidenhexahydro-2,4-pyrimidinediones is described. It is shown that the reaction of phosphorus trichloride, 2-pyrrolidones and 6-aminopyrimidines brings to condensation producing 6-imino-5-tetrahydro-1H-2-pyrrolylidenhexahydro-2,4-pyrimidinediones as intermediates for the synthesis of C-azanucleosides. The reaction of 6-imino-1,3-dimethyl-5-tetrahydro-2-pyrrolylidenhexahydro-2,4-pyrimidinedione with benzoyl chloride produces 10-benzoyl-2, 4-dimethyl-6-phenyl-1,2,3,4,8,9-hexahydropyrimido[5,4-e]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione. A method for the selective reduction of the carbomethoxy group of methyl 5-(4-imino-1,3-dimethyl-2,6-dioxohexahydro-5-pyrimidinyliden)-2-pyrrolidine carboxylate by system NaBH(4)/1,4dioxane/CoCl(2)/PEG-400 is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.