4-hydroxy-3,5-diiodobenzylamine | 771579-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-diiodobenzylamine
• 英文别名: 4-(Aminomethyl)-2,6-diiodophenol
• CAS: 771579-38-5
• 化学式: C₇H₇I₂NO
• 分子量: 374.948
• InChiKey: OJQYCMMFDXSDGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-diiodobenzylamine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (4-((20-azido-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosyl)oxy)-3,5-diiodophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  用于神经母细胞瘤的新型双功能甲状腺整合素拮抗剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在过去的几十年里，受体介导的癌症治疗受到了很多关注。神经母细胞瘤和交感神经系统的其他癌症高度表达去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 和细胞质膜整合素αvβ3。使用药物-药物偶联物 (DDC) 双重靶向 NET 和整合素 αvβ3 受体可能为对抗神经母细胞瘤和其他神经内分泌肿瘤提供有效的治疗策略。在这项工作中，我们合成了三种双靶向 BG-P 400 -TAT 衍生物，dI-BG-P 400 -TAT、dM-BG-P 400 -TAT 和 BG-P 400-PAT 分别含有二碘苯、二甲氧基苯和哌嗪基团。这些衍生物利用去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 和整联蛋白 αvβ3 受体，根据使用神经母细胞瘤 SK-N-F1 细胞系在神经母细胞瘤动物模型中的评估，同时调节这两个靶标。在三种合成的药物中，哌嗪取代的 BG-P 400 -PAT 表现出强效的整联蛋白 αvβ3 拮抗作用，并将神经母细胞瘤肿瘤生长和癌细胞活力降低

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116250

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel bifunctional thyrointegrin antagonists for neuroblastoma
  作者：Ozlem Ozen Karakus、Kavitha Godugu、Kazutoshi Fujioka、Shaker A. Mousa

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116250

  日期：2021.7

  Receptor-mediated cancer therapy has received much attention in the last few decades. Neuroblastoma and other cancers of the sympathetic nervous system highly express norepinephrine transporter (NET) and cell plasma membrane integrin αvβ3. Dual targeting of the NET and integrin αvβ3 receptors using a Drug-Drug Conjugate (DDC) might provide effective treatment strategy in the fight against neuroblastoma

  在过去的几十年里，受体介导的癌症治疗受到了很多关注。神经母细胞瘤和交感神经系统的其他癌症高度表达去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 和细胞质膜整合素αvβ3。使用药物-药物偶联物 (DDC) 双重靶向 NET 和整合素 αvβ3 受体可能为对抗神经母细胞瘤和其他神经内分泌肿瘤提供有效的治疗策略。在这项工作中，我们合成了三种双靶向 BG-P 400 -TAT 衍生物，dI-BG-P 400 -TAT、dM-BG-P 400 -TAT 和 BG-P 400-PAT 分别含有二碘苯、二甲氧基苯和哌嗪基团。这些衍生物利用去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 和整联蛋白 αvβ3 受体，根据使用神经母细胞瘤 SK-N-F1 细胞系在神经母细胞瘤动物模型中的评估，同时调节这两个靶标。在三种合成的药物中，哌嗪取代的 BG-P 400 -PAT 表现出强效的整联蛋白 αvβ3 拮抗作用，并将神经母细胞瘤肿瘤生长和癌细胞活力降低