氰基硼氘化钠 | 25895-62-9

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 硼化物、硼酸盐和过硼酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氰基硼氘化钠
• 英文名称: deuterated sodium cyanoborohydride
• 英文别名: sodium deuterium cyanoborohydride；sodium cyanoborodeuteride；cyano(trideuterio)boranuide (sodium salt)；NaBD3CN；NaCNBD3；sodium cyano(trihydrido)borate(1-)-d3；sodium;cyano(trideuterio)boranuide
• CAS: 25895-62-9
• 化学式: CH₃BN*Na
• 分子量: 65.8185
• InChiKey: CVDUGUOQTVTBJH-MUTAZJQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >242 °C (dec.) (lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.16
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  T+,F
• 安全说明：
  S16,S25,S26,S28A,S36/37/39,S45,S7,S8
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28459010
• 危险品运输编号：
  UN 2926 4
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.3

制备方法与用途

概述

硼氘化钠白色细立方晶体，带微弱的刺激性气味，有吸潮性。相对密度1.74，熔点400℃(分解)。离子型化合物。其冷水或碱性水溶液很稳定，热水或酸性水溶液迅速水解放出氢气。溶于液氨、某些伯胺、高级醇、吡啶，不溶于醚。与多种无机卤化物反应生成相应的金属硼氢化物。有高选择性的还原能力，常温下能还原醛、酮、酰氯、而对其它官能团不起作用。能很好地还原氮杂环化合物、环氧化物、腈、内酯、亚砜、酰胺、羧酸和烯烃等。

用途

在医药行业，氰基硼氢化钠残留造成的安全问题早已引起人们的关注，而且药典中出现了三种氰化物残留的检测方法。氰基硼氢化钠目前没有公开或者申请专利的合成方法，且价格较高。氰基硼氘化钠为氰基硼氢化钠的氘代产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基硼氘化钠 、 carbonyl(η5-cyclopentadienyl)((2,3,4-η3-)-1-oxo-2-cyclopenten-4-yl)-nitrosylmolybdenum hexafluorophosphate 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以98%的产率得到carbonyl(η5-cyclopentadienyl)nitrosyl((2,3-η)-4-anti-deuterio-2-cyclopenten-1-one)molybdenum
  参考文献：
  名称：

  Yu, Richard H.; Stuart McCallum; Liebeskind, Lanny S., Organometallics, 1994, vol. 13, # 4, p. 1476 - 1486

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溴二氟乙酸钾 、 5-phenylpent-1-yn-3-yl 4-methoxybenzenesulfonate 在 氰基硼氘化钠 、 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到(6,6-difluorohexa-3,4-dien-1-yl-6-d)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾铜可实现催化二氟甲基化

  摘要：

  尽管二氟卡宾的合成用途广泛，但其高反应性严重限制了二氟卡宾在有机合成中的广泛应用。在这里，我们报道了二氟卡宾铜参与的催化偶联，代表了二氟甲基化反应的新模式。该方法允许使用 NaBH 3 CN 和低成本二氟卡宾前体 BrCF 2 CO 2 K 对各种容易获得的烯丙基/炔丙基亲电子试剂进行二氟甲基化，具有高成本效益、高立体和区域选择性以及高官能团耐受性，即使对于复杂的药物样分子也是如此。应用该方法可以有效合成具有药用意义的氘代二氟甲基化化合物。所得的二氟甲基化烯丙基和丙二烯基产物可以作为用于多种转化的通用合成子，使得该方法对于合成复杂的氟化结构具有吸引力。实验机理研究和计算计算表明，通过氢化硼对二氟卡宾铜(I)的亲核攻击形成二氟甲基铜(I)中间体是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04949

文献信息

• Reactions of co-ordinated ligands. Part 55. Molybdenummediated addition of alkynes to cyclooctatetraene; one-electron oxidation and protonation of η³-allyl(η⁴-1,3-diene)(η-cyclopentadienyl or η⁵-indenyl) molybdenum complexes, and crystal structures of [Mo(η³,η⁴-C₁₂H₁₃)(η-C₅H₅)], [Mo(η²,η⁴-C₁₄H₁₇)(η-C₅H₅)][BF₄] and [Mo(η²,η⁴-C₁₂H₁₃)(µ_Mo,C-H)(η⁵-C₉H₇)][CF₃SO₃]
  作者：Lee Brammer、Barry J. Dunne、Michael Green、Grainne Moran、A. Guy Orpen、Carolyn Reeve、Colin J. Schaverien

  DOI：10.1039/dt9930001747

  日期：——

  single crystal X-ray diffraction study on 11 indicates the absence of agostic Mo(µ-H)C interactions, the radical cation being best described as a carbon-centred radical η2,η4-bonded to a 16-electron cationic molybdenum centre. Finally, the protonation of 1–4 has been studied, being shown to afford cationic species which adopt different structures in the solid state and in solution. An X-ray crystallographic

  的反应[沫（NCMe）（η 2 -MeC 2 Me）的2（η-C 5 H ^ 5）] [BF 4 ]与在质子清除剂存在的Na环辛四烯（COT）的乙腈2 CO 3，得到中性络合物[沫（η 3，η 4 -C 12 ħ 13）（η-C 5 H ^ 5）] 1。床和[沫（NCMe）（η之间的类似反应2 -EtC 2 ET）2（η-C 5 H ^ 5）] [BF 4 ]，[沫（NCMe）（η 2-MeC 2 Me）的2（η 5 -C 9 ħ 7）] [BF 4 ]和[沫（NCMe）（η 2 -EtC 2 ET）2（η 5 -C 9 ħ 7）] [BF 4 ]给定[沫（η 3，η 4 -C 14 ħ 17）（η-C 5 H ^ 5）] 2，[沫（η 3，η 4 -C 12 ħ 13）（η 5 -C 9 ħ 7）] 3和[沫（η 3，η 4 -C 14 ħ 17）（η 5 -C 9 ħ 7）] 4以良好
• Synthesis and reactivity of [(η6-[32](1,3)Cyclophane)Mn(CO)3][BF4]
  作者：Youngjin Kang、Taegweon Lee、Chul Baik、Soon W. Lee、Sang Ook Kang、Teruo Shinmyozu、Jaejung Ko

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.006

  日期：2004.5

  The manganese cyclophane complex, [(η6-[32](1,3)cyclophane)Mn(CO)3][BF4] 2, was prepared by the reaction of [[32](1,3)cyclophane] 1 with Mn(CO)5FBF3. Reaction of 2 with NaBH3CN yielded the cyclohexadienyl manganese complex [(η5-6H-[32](1,3)cyclophane)Mn(CO)3] 3. Interestingly, treatment of 3 with Mn(CO)5FBF3 gave the bis-manganese complex (η6,η5-6H-[32](1,3)cyclophane)[Mn(CO)3]2[BF4] 4. When NaBH3CN

  锰环芳络合物，[（η 6 - [3- 2 ]（1,3）环芳）的Mn（CO）3 ] [BF 4 ] 2，是由[[3的反应制备2 ]（1,3）环芳] 1与Mn（CO）5 FBF 3。的反应2用NaBH 3 CN，得到环己二烯基锰配合物[（η 5 -6 ħ - [3- 2 ]（1,3）环芳）的Mn（CO）3 ] 3。有趣的是，治疗的3与锰（CO）5 FBF 3，得到双-锰复合物（η6，η 5 -6 ħ - [3- 2 ]（1,3）环芳）的Mn（CO）3 ] 2 [BF 4 ] 4。当加入NaBH 3 CN中的溶液用4，[（η 5，η 5 -6 ħ，6 ' ħ - [3- 2 ]（1,3）环芳）的Mn（CO）3 ] 5被分离为黄色晶体。化合物2和3的结构通过单晶X射线晶体学确定。
• Multiple metal-carbon bonds. 26. .alpha.-Hydride elimination from methylene and neopentylidene ligands. Preparation and protonation of tungsten(IV) methylidyne and neopentylidyne complexes
  作者：S. J. Holmes、D. N. Clark、H. W. Turner、R. R. Schrock

  DOI：10.1021/ja00387a029

  日期：1982.11
• Elliot, David J.; Haukilahti, Sanna; Holah, David G., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1770 - 1775
  作者：Elliot, David J.、Haukilahti, Sanna、Holah, David G.、Hughes, Alan N.、Maciaszek, Stanislaw、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Liebeskind, Lanny S.; Bombrun, Agnès, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8736 - 8744
  作者：Liebeskind, Lanny S.、Bombrun, Agnès

  DOI：——

  日期：——