phenyl(3-methyl-2-thienyl)iodonium tosylate | 91228-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(3-methyl-2-thienyl)iodonium tosylate
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonate;(3-methylthiophen-2-yl)-phenyliodanium
• CAS: 91228-41-0
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₁H₁₀IS
• 分子量: 472.368
• InChiKey: HOGMKEMHLWYRFB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-methyl-2-thienyl)iodonium tosylate 在 sodium iodide 作用下， 以92%的产率得到(3-Methyl-thiophen-2-yl)-phenyl-iodonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Direct condensation of [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes with thiophenes. A convenient, mild synthesis of aryl(2-thienyl)iodonium tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a039
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 羟基甲苯磺酰碘苯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到phenyl(3-methyl-2-thienyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  氟代醇：高价碘化学中的通用溶剂以及二芳基碘鎓（III）盐的合成

  摘要：

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.116

文献信息

• Versatile direct dehydrative approach for diaryliodonium(iii) salts in fluoroalcohol media
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Koji Morimoto、Yutaka Minamitsuji、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b708802g

  日期：——

  We have found that the use of fluoroalcohol media greatly enhanced the efficiency and scope of the direct dehydrative condensation of arenes1 and hypervalent iodine(III) compounds; the present clean method has a broad range of applicability as well as unique selectivity in the aromatic substrates, and is highly efficient even in polymer functionalization.

  我们发现，氟代醇媒介极大地提高了芳烃与高价碘（III）化合物直接脱水缩合的效率和范围。这种方法具有广泛的适用性和独特的芳香底物选择性，即使在聚合物功能化中也非常高效。
• Enhanced Reactivity of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Fluoroalcohol Media. Efficient Direct Synthesis of Thienyl(aryl)iodonium Salts
  作者：Motoki Ito、Chieko Ogawa、Nobutaka Yamaoka、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.3390/molecules15031918

  日期：——

  this manuscript, we report clear evidence for the generation of aromatic cation radicals produced by using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) in fluoroalcohol solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP). The single-electron-transfer (SET) oxidation ability of HTIB to give cation radicals was first established by ESR and UV measurements. The reaction

  在这份手稿中，我们报告了在氟醇溶剂如 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 和 1,1,1 中使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 产生芳香族阳离子自由基的明确证据,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)。HTIB 产生阳离子自由基的单电子转移 (SET) 氧化能力首先通过 ESR 和 UV 测量确定。该反应广泛应用于各种噻吩，通过该方法直接合成了独特的噻吩基碘盐，收率极好，没有产生任何有害的副产物。