4,4'-(dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-10,13-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) | 1593882-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-10,13-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-[10-[4-(N-phenylanilino)phenyl]quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthrolin-13-yl]aniline
• CAS: 1593882-85-9
• 化学式: C₅₄H₃₆N₆
• 分子量: 768.92
• InChiKey: OHQGZIBEPAXCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.15
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4,4'-(dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-10,13-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  二吡啶并吩嗪基红/橙光热激发延迟荧光材 料、合成方法及其应用

  摘要：

  二吡啶并吩嗪基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用，它涉及一种荧光材料、合成方法及其应用。本发明是为了解决现有红/橙光TADF材料由于分子极性大而导致的浓度猝灭及电致发光器件效率偏低且衰减快的问题。本材料结构式如下：合成方法：制备(6‑(4‑(二苯基氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑‑5‑基)二苯基氧化膦或(7‑(4‑(二苯基氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑基)二苯基氧化膦；制备所需给体；得到终产物。本发明材料显著提升电致发光器件的效率，降低猝灭效应，增强电致发光器件的效率稳定性。本发明属于荧光材料的制备领域。

  公开号：

  CN110028506B

文献信息

• Dipyrido[3,2-<i>a</i>:2′,3′-<i>c</i>]phenazine-Based Donor-Acceptor Aromatic Heterocyclic Compounds with Thienyl and Triphenylamino Chromophores at the 2,7- and/or 10,13-Positions
  作者：Xiao-Xu Wang、Tao Tao、Jiao Geng、Bin-Bin Ma、Yu-Xin Peng、Wei Huang

  DOI：10.1002/asia.201301284

  日期：2014.2

  series of T‐ and H‐shaped donor–acceptor (D–A) types of dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine (DPPZ)‐based molecules, extended by thienyl and triphenylamino chromophores at the 2,7‐(bottom) and/or 10,13‐positions (top), have been designed and prepared successfully. Synthetic, structural, thermal, spectral, and computational comparisons have been carried out for related compounds because of their adjustable

  一系列基于双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（DPPZ）的T型和H型供体-受体（D–A）类型，由噻吩基和三苯基氨基发色团在2,7（底部）和/或10,13（顶部）位置已成功设计和准备。由于相关化合物具有可调节的分子内电荷转移特性，因此已对相关化合物进行了合成，结构，热，光谱和计算比较。注意，已经分别获得了一对结构异构体（5和6），其中观察到了明显的UV / Vis和荧光光谱，电化学活性，热稳定性和带隙。此外，化合物6，8，10，11，13，和15表现出优异的热稳定性，和TD 10为它们的值被发现范围从524至646℃，这可以被认为是热稳定的化合物中的有机小分子的最佳基团之一。此外，进行了理论计算，并检查了结构与性质之间的关系，以揭示供体臂的位置和数量对DPPZ受体核的影响。
• Highly Efficient Deep‐Red Non‐Doped Diodes Based on a T‐Shape Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitter
  作者：Bingjie Zhao、Huiqin Wang、Chunmiao Han、Peng Ma、Zhe Li、Peng Chang、Hui Xu

  DOI：10.1002/anie.202008885

  日期：2020.10.19

  Device simplification is of practical significance for organic light emitting diodes (OLEDs), and remains the great challenge for deep‐red emitters. Herein, a deep‐red thermally activated delayed fluorescence molecule (pTPA‐DPPZ) is reported which features a T shaped structure containing two triphenylamine (TPA) donors, one either side of a planar dipyridophenazine (DPPZ) acceptor. The rational spatial

  简化设备对于有机发光二极管（OLED）具有实际意义，并且对于深红色发射器仍然是巨大的挑战。本文报道了一种深红色的热活化延迟荧光分子（p TPA-DPPZ），其特征是T形结构，其中包含两个三苯胺（TPA）供体，一个平面二吡啶并吩嗪（DPPZ）受体的一侧。官能团的合理空间排列导致有限但足够的分子堆积以有效地进行载体运输。纯p TPA-DPPZ膜实现的10个的大约90倍的改进的辐射率恒定7 小号-1以及几乎单一的反向系统间交叉（RISC）效率，以及用于猝灭抑制的加速发射衰减。高辐射和RISC导致光致发光的量子产率为87％。基于p TPA-DPPZ发光层的双层OLED达到了创纪录的最大外部量子效率，最大量子效率为12.3％，在1000尼特条件下为10.4％，同时具有深红色电致发光和出色的色纯度。