2-trimethylsilylethyl 2-formyloxyethanoate | 111194-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2-formyloxyethanoate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 2-formyloxyacetate
• CAS: 111194-13-9
• 化学式: C₈H₁₆O₄Si
• 分子量: 204.298
• InChiKey: BSUNRRLAIIBWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-formyloxyethanoate 在 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl 2-[(4S,5R,6R)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)oxan-2-yl]-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  与（±）-pederin合成相关的研究。第1部分。戊二酸乙酯和苯甲酰基硒代戊二酸的合成

  摘要：

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81980-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-trimethylsilylethyl 2-formyloxyethanoate
  参考文献：
  名称：

  与（±）-pederin合成相关的研究。第1部分。戊二酸乙酯和苯甲酰基硒代戊二酸的合成

  摘要：

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81980-3

文献信息

• The total synthesis of (±)-pederin
  作者：Timothy Willson、Philip Kocieński、Andrew Faller、Simon Campbell

  DOI：10.1039/c39870000106

  日期：——

  The conjugate addition of phenylselenomethyl-lithium to the α,β-unsaturated lactone (4) was a key step in a short synthesis of (±)-benzoylselenopederic acid (2); union of (2) and (±)-benzoylpedamide (3) by a modification of known procedures gave (±)-pederin (1).

  共轭加成phenylselenomethyl锂的对α，β不饱和内酯（4）是（±）-benzoylselenopederic酸的短合成（一个关键步骤2）; 通过改进已知方法将（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）结合，得到（±）-pederin（1）。
• WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIERSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISAAC, KIM;FAL+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1757-1766
  作者：WILLSON, TIMOTHY M.、KOCIERSKI, PHILIP、JAROWICKI, KRZYSZTOF、ISAAC, KIM、FAL+

  DOI：——

  日期：——