10-acetoxymethyl-10,11-anhydro-10-desmethyl-6-O-methyldescladinosylerythromycin A N-oxide | 918961-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 10-acetoxymethyl-10,11-anhydro-10-desmethyl-6-O-methyldescladinosylerythromycin A N-oxide
• CAS: 918961-75-8
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₁₂
• 分子量: 645.788
• InChiKey: YJHLLAACOHLALB-AGOBPFBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  181.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetoxymethyl-10,11-anhydro-10-desmethyl-6-O-methyldescladinosylerythromycin A N-oxide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10-acetoxymethyl-2'-O-acetyl-10,11-anhydro-10-desmethyl-6-O-methyl-3-oxodescladinosylerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  化学选择性合成被C10-甲基取代的红霉素A缩酮。

  摘要：

  在红霉素A衍生物的C10-甲基中选择性取代的底物是10，11-脱水-6O-甲基-癸二糖基红霉素。后者以N-氧化物的形式与NBS在乙酸中反应，形成乙酸烯丙酯。Pd催化的交叉偶联反应进行的亲核取代和羧化作用提供了被C10-甲基取代的产物。描述了制备11N，12O-环氨基甲酸酯3-酮醇的10-亚甲基衍生物的方法。亚甲基是涉及9-酮基的α，β-不饱和羰基体系的一部分。共轭加成的产物被C10-甲基取代。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.001
• 作为产物：
  描述：

  10,11-anhydro-6-O-methyldescladinosylerythromycin A 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-acetoxymethyl-10,11-anhydro-10-desmethyl-6-O-methyldescladinosylerythromycin A N-oxide
  参考文献：
  名称：

  化学选择性合成被C10-甲基取代的红霉素A缩酮。

  摘要：

  在红霉素A衍生物的C10-甲基中选择性取代的底物是10，11-脱水-6O-甲基-癸二糖基红霉素。后者以N-氧化物的形式与NBS在乙酸中反应，形成乙酸烯丙酯。Pd催化的交叉偶联反应进行的亲核取代和羧化作用提供了被C10-甲基取代的产物。描述了制备11N，12O-环氨基甲酸酯3-酮醇的10-亚甲基衍生物的方法。亚甲基是涉及9-酮基的α，β-不饱和羰基体系的一部分。共轭加成的产物被C10-甲基取代。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.001