1-(azido(phenyl)methyl)-4-bromobenzene | 57272-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azido(phenyl)methyl)-4-bromobenzene
• 英文别名: 1-[azido(phenyl)methyl]-4-bromobenzene
• CAS: 57272-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: FVBCPLUZQJUVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azido(phenyl)methyl)-4-bromobenzene 、 水 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOYLE M. P.; HEDSTRAND D. M.; BUSMAN S. C.; ALEXANDER D., J. AMER. CHEM. SOC. , 1975, 97, NO 19, 5554-5558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴二苯基甲烷 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34 %的产率得到1-(azido(phenyl)methyl)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  苄基 C(sp3)−H 叠氮化：铜与铁催化

  摘要：

  通过氢原子抽提（HAT）产生苄基一直是最近的研究热点，并且基于这一基本步骤已经开发了各种C(sp 3 )−H键功能化方案。我们在此报告了分别使用m CPBA 和 NFSI 作为氧化剂，以及 TMSN 3作为叠氮化物源的铜和铁催化的 C(sp 3 )−H 苄基叠氮化反应。该反应被认为是通过原位生成的以杂原子为中心的自由基对苯甲基氢进行分子间抽提而引发的。Fe(OTf) 3催化的叠氮化方案表现出良好的化学选择性，因为它优先发生在仲和叔苄基C(sp 3 )−H键上，而不是伯苄基和叔脂肪族碳上。还记录了开发催化对映选择性过程的努力。

  DOI：

  10.1002/hlca.202400004

文献信息

• Ferrocenium Boronic Acid Catalyzed Deoxygenative Coupling of Alcohols with Carbon- and Nitrogen-Based Borate and Silane Nucleophiles
  作者：Jake J. Blackner、Deirdre M. Rooney、Joshua W. Hollett、J. Adam McCubbin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00463

  日期：2023.7.7

  yields, increased diversity of the alcohol substrate scope, and high E/Z selectivity. Furthermore, the reaction proceeds under mild conditions and yields up to 98%. Computational studies provide a rationalization for a mechanistic pathway for the retention of E/Z stereochemistry when E or Z alkenyl silanes are used as nucleophiles. This methodology is complementary to existing methodologies for deoxygenative

  开发了硼酸催化的碳-碳和碳-氮键形成反应，用于各种π-活化醇的官能化。二茂铁硼酸六氟锑酸盐被认为是醇与各种三氟硼酸钾和有机硅烷亲核试剂直接脱氧偶联的有效催化剂。比较这两类亲核试剂，使用有机硅烷可提高反应产率、增加醇底物范围的多样性以及高E / Z选择性。此外，该反应在温和条件下进行，收率高达98%。计算研究为当E或Z烯基硅烷用作亲核试剂时保留E / Z立体化学的机制途径提供了合理化。该方法是对涉及有机硅烷的脱氧偶联反应的现有方法的补充，并且它对各种有机硅烷亲核体子类型有效，包括烯丙基、乙烯基和炔丙基三甲基硅烷。
• Site-Selective Copper-Catalyzed Azidation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Sung-Eun Suh、Si-Jie Chen、Mukunda Mandal、Ilia A. Guzei、Christopher J. Cramer、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.0c05362

  日期：2020.7.1

  Site selectivity represents a key challenge for non-directed C-H functionalization, even when the C-H bond is intrinsically reactive. Here, we report a copper-catalyzed method for benzylic C-H azidation of diverse molecules. Experimental and density functional theory studies suggest the benzyl radical reacts with a Cu-II-azide species via a radical-polar crossover pathway. Comparison of this method with other C-H azidation methods highlights its unique site selectivity, and conversions of the benzyl azide products into amine, triazole, tetrazole, and pyrrole functional groups highlight the broad utility of this method for target molecule synthesis and medicinal chemistry.
• A Kinetic Investigation of the Acid-catalyzed Rearrangement of Benzhydryl Azides and 1,1-Diarylethyl Azides¹
  作者：Cathryn H. Gudmundsen、William E. McEwen

  DOI：10.1021/ja01559a023

  日期：1957.1