3-benzoimidazol-1-yl-propionamide oxime | 4404-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-benzoimidazol-1-yl-propionamide oxime
• 英文别名: 3-(1H-1,3-benzodiazol-1-yl)-N'-hydroxypropanimidamide；3-(benzimidazol-1-yl)-N'-hydroxypropanimidamide
• CAS: 4404-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• mdl: MFCD05722269
• 分子量: 204.231
• InChiKey: NTPXAUUVKOTUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 3-benzoimidazol-1-yl-propionamide oxime 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 80.0h， 以36%的产率得到3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N'-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}propanimidamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙酰胺肟硝基苯磺酰氯化反应产物：线性和重排为具有抗糖尿病活性的螺吡唑啉盐

  摘要：

  取决于初始相互作用物质的结构和反应条件，β-氨基丙酰胺肟的硝基苯磺酰氯化会产生一组产物。酰胺肟，在末端 C 原子上被六元N-杂环（哌啶、吗啉、硫代吗啉和苯基哌嗪）官能化，这是由于中间反应产物的 S N 2 取代氢原子的自发分子内杂环化的结果偕胺肟片段的肟基团被硝基苯磺酰基基团，生成邻或对硝基苯磺酸螺吡唑啉鎓。一个例外是邻β-(硫代吗啉-1-基)丙胺肟的-硝基苯磺酰氯化，在室温下具有区域选择性，生成两种螺吡唑啉盐（邻-硝基苯磺酸盐和氯化物），在溶剂沸点下具有区域选择性，此时仅形成氯化物。由于芳族 β-胺氮原子的亲核性降低，β-(苯并咪唑-1-基)丙胺肟的对硝基苯磺氯化在两个温度下都是区域特异性的，并产生O-对硝基苯磺氯化产物。对新型硝基苯磺酰氯化偕胺肟的抗糖尿病筛选发现了具有高于参考药物阿卡波糖的体外α-葡萄糖苷酶活性的有希望的样品。1H-NMR光谱和X射线分析揭示了六元杂环的缓慢反转，并通

  DOI：

  10.3390/molecules27072181

文献信息

• Antiparasitic agents. 6. Synthesis and anthelmintic activities of novel isothiocyanatophenyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：R. D. Haugwitz、A. J. Martinez、J. Venslavsky、R. G. Angel、B. V. Maurer、G. A. Jacobs、V. L. Narayanan、L. R. Cruthers、J. Szanto

  DOI：10.1021/jm00147a019

  日期：1985.9

  The syntheses and anthelmintic activities of 31 3- and 5-(isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazoles are reported. In the primary anthelmintic screen, 3-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (39) showed 100% nematocidal activity and 3-(2-furanyl)-5-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (63), 3-(2-furanyl)-5-(2-chloro-4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (64), and 3-(2-furanyl)-5-(4-chloro-3-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (66) showed 100% taeniacidal activity when administered orally to mice. The two most active members of this series, 39 and 63, were active against the gastrointestinal nematodes of sheep at 100 mg/kg. In addition, 39 was also found to be active against hookworms in dogs at a single, oral dose of 200 mg/kg.